Непосредственным результатом занятий психоанализом явились «Сказки» 1919 года, а также повесть «Демиан». Сказки (в меньшей степени «Август» и «Поэт») — образные иллюстрации аналитической психологии, настоящие психоаналитические новеллы. Таким образом, поиск духовного синтеза в прародине — Индии — дополняется здесь поиском самого себя и объединяется с синтезирующим духом немецкого романтизма, главным новеллистическим жанром которого и была сказка.

Но прежде всего — о повести, с которой и начался новый Гессе и которая произвела на читателей впечатление не меньшее, по словам Т. Манна, чем «Вертер» Гёте.

Написанная под псевдонимом «Эмиль Синклер» (имя главного героя тоже Эмиль Синклер), повесть «Демиан» сразу вызывает ассоциацию с Ф. Гёльдерлином (Синклером звали друга Гёльдерлина, который заботился о поэте в последние годы его жизни). Основное в повести — ставшая типичной и для дальнейшего творчества Гессе антиномия героев, противоположных друг другу, но отмеченных общей «печатью Каина», т. е. отверженностью и избранничеством. Гессе противопоставляет тоскующего романтика Синклера (самого автора), который в метаниях ищет гармонии и истины, и его друга Макса Демиана, мудрого хранителя мистического тайнознания, достигнутого им через самопознание, нравственное самоусовершенствование. Демиан — это и карамазовско-ницшеанский герой, нашедший своего «светло-темного» бога Абраксаса (бог, поглотивший черта), и преодоление ницшеанства даосизмом, т. е. преодоление грубого, мужского начала женским, духовным. Синклер проходит этот путь через любовь к матери Демиана Еве, которая означает для него возвращение к прасущности, к праматери, или, говоря иначе, — к гётевскому «вечно женственному», к шиллеровскому и романтическому культу одухотворяющей женственности, в данном случае — облагораживающей, воспитывающей, нравственно созидающей.

Переходя к «Сказкам», следует напомнить, что психологические состояния человека (имеются в виду состояния нарушенной психики) Юнг ставил в аналогичную связь с мифологическими и сказочными образами, соотнося индивидуальное бессознательное (бессознательное — как проявление психопатологических состояний) с коллективным бессознательным, сводимым к существованию архетипов, главным из которых является архетип «самости». Познать самого себя — значит обрести свою самость, пройти нравственное усовершенствование, достигнув гармонии через соединение внешнего и внутреннего, через соединение Инь и Ян, преодолев таким образом разорванность между сознательным и бессознательным.

Само название «Сказки» сразу же соединяет нас с мифом. Будучи, однако, сказками литературными, они представляют нам мифологический мир, созданный самим Гессе и связанный с разорванным сознанием их вымышленных героев, с их смятенной психикой, т. е. с потерей ими самих себя. Эта психоаналитическая фантастика предстает у Гессе в символических образах — внешних проявлениях архетипов: странные встречи, происходящие с героями, и являются знаками их самости, к которой должно вернуться, чтобы обрести душевный мир, а значит, — истину и гармонию. В героях сказок борются две ипостаси — тьма и свет, добро и зло, начала звериное и человеческое, физическое и духовное. Это проявляется и во множестве вариаций, цепочек, объединяющих оба полюса, и в виде символов и ассоциаций, заполняющих пространство личности, ее мир. Такие «размноженные» символы и ассоциации составляют содержание не только каждой сказки в отдельности, но образуют совокупность, вариации одной мятущейся души.

Так, например, сказка «Август», не будучи непосредственно «аналитической», чрезвычайно характерна для психологической философии Гессе. Перед героем стоит необходимость мучительного выбора: возможностью быть любимым или любить самому.