Это был чисто мужской клуб. Колмогоров отзывался о своих учениках "мои мальчики". Рассказывая Александрову о походе со студентами в горы в 1965 году, он писал: "В первый же солнечный день мы пошли на склоны местного хребтика Цхра-Цхаро, и там за три часа на высоте около 2400 метров все мои мальчики так обожглись (гуляя в плавках или без оных), что две последующие ночи даже не спали как следует".

Этот счастливый гомоэротизм кажется нездешним. Прежде чем "железный занавес" отделил СССР от мира, Колмогоров и Александров провели некоторое время за границей. Александров, который был на семь лет старше, до встречи с Колмогоровым много путешествововал. Академический год (1930—1931) они провели за границей, в том числе вместе, в Берлине, где процветала культура, в том числе гомосексуальная. Они жадно усваивали книги, музыку, идеи. "Удивительно, что эта идея действительно любимого друга, по-видимому, чисто арийская: и у греков и у германцев она, кажется, всегда была", — писал Александров Колмогорову в 1931 году — за несколько лет до того, как эпитет "арийский" приобрел зловещую коннотацию. "Теория единственного друга в современном обществе несостоятельна: жена всегда будет претендовать на то, чтобы им быть, а соглашаться на это было бы очень печально, — позднее жаловался Колмогоров Александрову. — При Аристотеле эти две стороны дела не приходили в соприкосновение: жена сама по себе, а друг сам по себе".

Колмогоров привез с собой из Германии, помимо прочего, стихи Гёте, который навсегда стал одним из любимых его поэтов. В письмах Колмогорова и Александрова друг другу можно прочитать подробные отчеты о походах на концерты и услышанной музыке. Когда появились виниловые пластинки, они начали их коллекционировать. По вторникам Александров устраивал в МГУ вечера классической музыки, принося пластинки и рассказывая о композиторах и музыке. После его смерти в ноябре 1982 года почти восьмидесятилетний Колмогоров, уже искалеченный болезнью Паркинсона, продолжил эту традицию.

Классическая музыка и мужская дружба, математика и спорт, поэзия и обмен идеями сложились в образ идеального человека и идеальной школы по Колмогорову. В возрасте примерно сорока лет он составил "Конкретный план того, как сделаться великим человеком, если на то хватит охоты и усердия". Согласно этому плану, Колмогоров должен был к шестидесяти годам прекратить занятия наукой и посвятить оставшуюся жизнь преподаванию в средней школе. Он действовал в соответствии с планом. В 1950-х Колмогоров испытал новый творческий подъем и публиковался почти так же активно, как тогда, когда был тридцатилетним (это очень необычно для математика), а после остановился и обратил все свое внимание на школьное образование.

Весной 1935 года Колмогоров и Александров организовали в Москве первую математическую олимпиаду для детей. Это помогло заложить фундамент международных математических олимпиад. Четверть века спустя Колмогоров объединил усилия с Исааком Кикоиным, неофициальным лидером советской ядерной физики, с подачи которого в СССР начали проводить школьные олимпиады по физике. Поскольку единственной ценностью, которую государство видело в математике и физике, было их военное применение, Колмогоров и Кикоин решили убедить советских лидеров в том, что элитарные физико-математические спецшколы обеспечат страну мозгами, необходимыми для победы в гонке вооружений.

Проект поддержал член ЦК КПСС Леонид Ильич Брежнев, который спустя пять лет станет главой государства. В августе 1963 года Совет министров СССР издал постановление об учреждении математических школ-интернатов, и в декабре они открылись в Москве, Киеве, Ленинграде и Новосибирске. Большинством их руководили ученики Колмогорова, который лично наблюдал за составлением учебных планов.

В августе Колмогоров организовал в подмосковном поселке Красновидово летнюю математическую школу. Были отобраны 46 победителей и призеров Всероссийской математической олимпиады.