Первая встреча Александра с гимнософистами произошла в окрестностях Таксилы; один из них, Дандамид, являлся советником Амбхи-Таксила, и именно ему последний был обязан решением дружески встретить Александра. Александр послал к гимнософистам киника Онесикрита: кинизм имел немало черт, сближавших его с джайнизмом, и можно было ожидать, что философы найдут общий язык. Остается открытым вопрос, насколько точнр передает традиция, восходящая к Онесикриту, его разговор с гимнософистами; есть основания думать, что Онесекрит излагал джайнизм, понятый и интерпретированный на уровне кинизма.

Когда Онесикрит явился к обнаженным мудрецам, один из них, Калан, предложил ему раздеться, сесть на камень поблизости и вести беседы на философские темы. Калан хотел, чтобы Онесикурит принял облик монаха-дигамбра; только так он мог, по мнению индийского мудреца, воспринять учение и начать свой путь к постижению истины и к свободе. Онесикрит испытывал немалые затруднения; он, видимо, не очень понимал, почему нельзя разговаривать даже на отвлеченные темы одетыми и в нормальной обстановке, и вовсе не желал приобщаться к джайнизму. Над Онесикритом сжалился Дандамид. Похвалив Александра за его желание приобщиться к мудрости, он ограничился (в передаче Онесикрита) банальными поучениями о необходимости быть выше наслаждений) и страданий, отличать страдание от труда, в частности умственного, прекращать распри и совершать добро обществу и отдельным лицам. Все это соответствует джайнистским правилам поведения. Узнав от собеседника, что в Греции Пифагор, Сократ и Диоген проповедовали то же самое, Дандамид одобрил их учения, однако осудил образ жизни и поведение, отличавшееся от дигамбрийских.

С помощью Амбха-Таксила удалось уговорить Калана присоединиться к Александру. О его контактах с Александром известно мало, хотя источники и утверждают, что философ пользовался уважением царя. Рассказывают, будто однажды Калан продемонстрировал Александру притчу: расстелив перед ним иссохшую шкуру, он сначала наступил на один, потом на другой ее край и противоположные края по очереди поднимались, потом встал на середину, а вся шкура продолжала лежать на земле. Александр должен был понять, что ему следует находиться в центре своего царства, а не бродяжничать по окраинам. Однако самое сильное впечатление на Александра и его окружение произвело самоубийство Калана, обставленное пышной театрализованной церемонией. Никогда не болевший престарелый философ занемог и решил умереть. По указанию Калана был сложен огромный костер; сопровождаемый торжественной процессией философ был принесен к месту действия (по другим вариантам — подъехал на коне) и величественно возлег на приготовленное для него ложе. Греки и македоняне особенно были поражены тем, что в бушующем пламени философ сохранил полную неподвижность. Передавали, будто, восходя на костер, Калан предсказал близкую кончину Александра, заявив о скорой встрече с ним в Вавилоне.

Очевидно, беседовал Александр и с другими гимнософистами и брахманами, однако, предания о вопросах, которые царь им задавал, и о полученных им ответах, по всей видимости недостоверны. Более того, наши источники, вероятно, иногда путают дигамбров с брахманами.