Обращаясь к человеку, портрет которого он еще в гимназические годы видел в монументальном трехтомнике «Русские современные деятели», Чехов писал о том распутье — или, говоря точнее, о том тупике, в котором, как ему тогда казалось, он очутился. Среди нескольких сотен рассказов и сценок, напечатанных к этому времени в юмористических еженедельниках, были вещи классические, оставшиеся в золотом фонде русской литературы, но тем не менее о своем «осколочном» прошлом он вспоминал с болью.

В отношении больших писателей к своему раннему творчеству всегда есть сомнения и недовольство; позднее Чехов вполне серьезно писал Короленко, что ему случалось водить свою музу в такие места, где бывать ей совсем не подобало. Главная беда была в том, что появление писателя в юмористической журналистике, в так называемой «малой прессе», работа под псевдонимом или даже под разными псевдонимами воспринималась как заведомое легкомыслие и шутовство: «Люди „идейные“ интересовались им, в общем, мало: признавали его талантливость, но серьезно на него не смотрели, — помню, как некоторые из них искренне хохотали надо мной, юнцом, когда я осмеливался сравнивать его с Гаршиным, Короленко, а были и такие, которые говорили, что и читать никогда не станут человека, начавшего писать под именем Чехонте. „Нельзя представить себе, — говорили они, — чтобы Толстой или Тургенев решились заменить свое имя такой пошлой кличкой“».

Больше того: такое прошлое могло лишить писателя всякого будущего. Чехов писал секретарю «Осколков» В.В. Билибину 28 февраля 1886 г.: «Надо полагать, после дебюта в „Новом времени“ меня едва ли пустят теперь во что-нибудь толстое… Как вы думаете? Или я ошибаюсь?» (П., 1, 204).

Он ошибался: его скоро пригласили в «Северный вестник», для которого и была предназначена «Степь». Но здесь сыграли свою роль рекомендации Плещеева и Григоровича, дружеское расположение Короленко. Позднее Чехов даже гордился тем, что «пробил дорогу» к толстым журналам, странным образом не заметив, что пройти по этой дороге не смог вслед за ним никто. Это не стало правилом, это было единственное в своем роде исключение, о котором критик Л.E. Оболенский писал так: «…он народился, так сказать, в ослиных яслях, в юмористических журналах, среди того навоза, которым покрывают свои страницы эти несчастные листки, в виде карикатур на обманутых мужей, на зловредных тещ и в виде рисунков с обнаженными бабами. Среди такого общества трудно было заметить г. Чехова».

К тому времени, когда Чехов принялся за свою «Степь», у него уже были известность и довольно громкое литературное имя — Антоша Чехонте: вышли в свет его первые сборники; «Пестрые рассказы» пользовались популярностью. Бунин вспоминал: «…я эту книгу прочел в поезде, не отрываясь, купив ее в Ельце, на вокзале, в шестнадцать лет, и пришел в восторг».

Литературная судьба Чехова, казалось бы, вполне определилась, и обращение его к непривычному жанру, к пространной и, как вскоре с редким единодушием отметит литературная критика, скучноватой повести казалось необъяснимой причудой; Н.А. Лейкин был уверен, что его любимого сотрудника сбивают с пути: «Повесить мало тех людей, которые советовали Вам писать длинные вещи».

Эта повесть, отделившая Антошу Чехонте от Антона Чехова, читалась как фрагмент несостоявшегося романа, как своеобразная «переломная» форма. И мысль о «переломе» в чеховском творчестве, восходящая к старой русской критике, дожила до наших дней и по-прежнему занимает свое, теперь уже хрестоматийное место среди таких примелькавшихся трюизмов, как этнографичность, бессюжетность или «местный колорит». По-прежнему «Степь» заключена в своеобразные нераскрытые скобки: никаких соответствий с ранним творчеством, где ничто, казалось бы, не предвещало появления этой далекой от всякого юмора повести, никаких соотнесений с драматургией и прозой последующих зрелых лет, наконец, никаких сопоставлений с классическими повествовательными традициями, хотя на них-то прежде всего и опирался в этой повести Чехов.