Привязав «лошадиной хвост», смешанные казачье крестьянско боярско городские отряды летали повсюду и брали село за селом – а у самого Разина находящееся при нём войско тоже становилось всё более смешанным. В декабрьской отписке из приказа Казанского дворца воеводе Борятинскому (Крестьянская война. Т. 2. Ч. 1. Док. 281) говорится, что «вор Стенька Разин собрався с ворами, с донскими и астраханскими и с саратовскими и с самарскими ворами и изменниками и с синбирския черты со всех городов с ворами из разных городов и с татары и с чювашею и с мордвой и с черемисою...». (У советских авторов Разин командует войском русских крестьян, но много ли было собственно русских крестьян в самом его отряде – неизвестно). Н. Лысенко, «Гибель Разина» : «Немногочисленные этнические казаки стали теряться в этом инертном, плохо организованном войске, более похожем на вооружённую толпу. Обучить повстанцев из числа невоинственных по природе поволжских народов профессиональным боевым приёмам, конечно, пытались, но результаты этой науки не впечатляли: войско оставалось нестойким в обороне, быстро поддавалось панике, почти не понимало смысла боевого манёвра».

Историки оценивают (исходя из различных донесений того периода) численность разинского войска к концу сентября под Симбирском в 15 20 тысяч человек. Ох, сомнения берут: может, всё таки поделим это количество пополам? Корреспонденты иностранных газет вообще называли 100 и 200 тысяч... Каково было общее количество восставших – сказать и вовсе не возможно. Несколько десятков тысяч? Может быть... Тут проблема ещё и в том, что бунтовщики не представляли из себя единой силы, которая воюет на постоянной основе: без сопротивления взяли власть в какой нибудь деревне, повесили помещика и успокоились и дальше никуда не пошли, и поди разберись потом, считать бунтовщиками одного двух человек или всю деревню, относить их к армии Разина или нет, раз они больше не воюют...

Тем временем Фрол Разин шёл на Коротояк и Воронеж; кроме того, что эти города были важными пунктами на пути к центру страны, они были и главными поставщиками продовольствия на Дон, и Фролу было поручено это продовольствие на Дон отправить. По словам дворянина Е. Щербинина, у Фрола было более трёх тысяч человек «и больши». Вышел он из Кагальника Доном через Паншин, там захватил около пятидесяти небольших торговых судов и отправился к Коротояку, а в Воронеж послал разведчика (того схватили и казнили). Воронежский воевода Бухвостов писал в приказ Казанского дворца 13 октября (Крестьянская война. Т. 2. Ч. 2. Док. 55): «И мне, государь, холопу твоему, на Воронеже бес твоих государевых ратных людей быть не мошно, в приход воровских казаков от воронежских служилых и от посацких и от жилецких людей опасаюсь шатости... А иные, государь, воронежцы сами и ныне на Дону с теми воровскими казаками таргуютца и на Воронеж выезжают...»

Из под Тамбова пришло известие, что Фрола ждут; он отправил туда отряд во главе с атаманом Иваном Мартыновым; предположительно этот отряд захватил Троицкий мужской монастырь и собрал там около двух тысяч человек, да ещё и с артиллерией; предполагалось, что Фрол придёт туда после взятия Коротояка. Он подошёл к Коротояку в конце сентября, но силы были неравными: в городе находились московские стрельцы и солдаты, от Воронежа к ним в любой момент могло прийти подкрепление; Фрол затеял бой, но был разбит и отброшен.