Удивительно ли, что благословения Иова обращались в проклятия, а то, что он любил, было обречено на разрушение?! В завещании он особо пожелал благоденствия царю Борису Федоровичу, «Богом избранному, благоверному и христолюбивому и святым елеем помазанному о Святом Духе, превозлюбленному мне сыну и государю», затем его жене Марии, сыну Федору и дочери Ксении, надеясь на процветание их государства и поручая им заботу о вере Церкви и патриаршей обители — Чудовом монастыре.

Не прошло и года, как Борис Годунов в великой скорби скончался (13 апреля 1605 года). Вскоре его тело было выброшено из Архангельского собора, вдова и сын зверски убиты, а дочь Ксения стала наложницей Лжедмитрия I. Чудов монастырь, так же как тысячи других церквей и монастырей, был разграблен, над православием нависла угроза поражения в борьбе с католической реакцией.

Завещатель пережил тех, к кому обращал свое завещание, чтобы увидеть гибель накопленных богатств, унижение патриаршего престола, оскорбление православной веры — после этого ослепнуть в ссылке и умереть в безвестности. Но прежде чем потерять телесное зрение, Иов должен был убедиться, что ему давно уже изменило зрение духовное. Авантюрист, под именем царевича Дмитрия Ивановича раздувший пламя гражданской войны, уничтоживший Годуновых и свергнувший патриарха, взлелеял свои планы в кельях самого Иова, был возвышен им и представлен ко двору!

Патриарх до конца боролся за спасение династии Годуновых. В 1604 году, когда тень царевича Дмитрия Ивановича только маячила за западной границей, патриаршая канцелярия поддержала Посольский приказ, собиравший обличительные материалы против самозванца. Власти отождествили Лжедмитрия с мелким галицким дворянином Григорием Отрепьевым, служившим боярам Романовым и укрывшимся от каких-то серьезных обвинений в монастыре.

Иов не пожалел себя, признавая, что после скитаний по разным монастырям монах Григорий осел в монастыре Чудовом, резиденции патриарха. Правда, ничего удивительного здесь не было: Григорий жил под началом родного своего деда, старого чудовского монаха. Чудовский архимандрит Пафнутий вскоре отличил грамотного и толкового юношу, переведя его в свою келью и приставив к книжному делу. Именно Пафнутий произвел в дьяконы чернеца, сложившего «похвалу московским чудотворцам Петру, и Алексею, и Ионе».

Патриарх не стал задним числом винить Пафнутия, ибо сам заинтересовался обладавшим литературным даром писцом и взял его на свой двор. Григорий переписывал у Иова книги, знакомился с летописями и царскими чинами, составлял каноны святым, беседовал с многознающим патриархом и его келейником — летописцем Иосифом. В отличие от Иосифа Григорий бойко разбирался в деловых бумагах; Иов сделал его личным секретарем, брал на заседания Освященного Собора и Боярской думы. Монашек узнал в лицо и определил характер большинства архиереев и царских сановников.

Но Иов почувствовал, что Григорий не пришелся ко двору: слишком умен, слишком боек, колет глаз; под него начали копать и светские и духовные; патриарх вскоре отослал парня от греха подальше обратно в Чудов монастырь. Возможно, его достали бы и там, но Григорий бежал. Через пару лет на Западе возникла фигура самозванца, затем власти сочли, что Лжедмитрий и Григорий — одно лицо. Не уберегся Иов, не разглядел опасности — дал повод для обвинения себя перед Годуновым!

Пока самозванец сидел за границей, можно было попытаться убрать его без лишнего шума. Патриарх Иов с согласия царя Бориса написал послание киевскому воеводе князю Василию Острожскому, представителю фамилии, твердой в православии. Во имя веры Иов убеждал князя не верить монаху-расстриге, писал, что сам хорошо знал беглеца, заклинал показать себя достойным сыном Церкви, схватив самозванца и переправив его в Москву.