Начало междоусобицы оказалось неудачным для молодого великого князя. Князь Юрий с приехавшими к нему сыновьями и перешедшим к нему боярином Иваном Дмитриевичем Всеволожским немедленно собрались в поход на Москву. Василий Васильевич собрать рать не успел и после противостояния на Клязьме, в двадцати верстах от столицы, предпочел бежать вместе с матерью и женой к Твери.

Великокняжеский стол занял Юрий Дмитриевич и выделил незадачливому племяннику в удел одну Коломну. Ненадолго. Потому что московские «князья, и бояре, и воеводы, и боярские, и дворяне, от мала до велика» потянулись, по словам летописца, к изгнаннику. «Не похотели» служить бывшему удельному князю. И как ни уговаривали отца Василий Косой и Дмитрий Шемяка, рассчитал Юрий Дмитриевич, что прочнее и выгоднее ему оставаться в Галиче, на чем и «замирился» с Василием Васильевичем, вернув ему великое княжение. Может быть, сказались заветы матери, великой княгини Евдокии Дмитриевны, держаться «снопом». Может, нашла свои ходы великая княгиня Софья Витовтовна. Мстительность ее была страшной, это она настояла, чтобы у пойманного боярина Всеволожского великий князь «очи вынул» — ослепил врага. И двинулся воевать Галич.

Той же зимой князь Юрий послал за детьми и за вятчанами [жителями Вятки] и, собрав силу великую, пошел на великого князя. И встретил его великий князь в Ростовской земле у Николы на горе, и был между ними бой в субботу Лазареву. И победил князь Юрий, хотя войска его побили много. И пришел к Москве на Страстной неделе, в среду, и стоял под городом неделю, а на Святой неделе, в среду же, отворили ему город… И сел на великом княжении в Москве, а великих княгинь схватил и послал их в Рузу. А великий князь побежал к Великому Новгороду, а оттуда по Заволжью к Нижнему Новгороду, а оттуда захотел в Орду пойти, и не было ему ни от кого поддержки.

Вместо того чтобы покорить себе Галич, великий князь Василий Васильевич потерял Москву. На этот раз власть занявшего престол Юрия Дмитриевича признали все князья. Он почувствовал себя настолько уверенно, что занялся денежной реформой: стал бить монету с изображением своего покровителя — Георгия Победоносца, поражающего змия, изображение, которое станет гербом Москвы на все последующие времена.

Спасла сына Софьи Витовтовны только внезапная кончина Юрия Дмитриевича. На престоле он пробыл всего два месяца.

Отцовское место тут же занял старший из Юрьевичей — Василий Косой. Но с таким порядком вещей не согласились его же собственные братья: «Если Бог не хотел, чтобы княжил отец наш, то тебя мы сами не хотим».

Это Юрьевичи, по собственной воле, вернули в Москву Василия Васильевича и вынудили бежать Василия Косого.

Вот только ни дружить, ни хранить верность сын Софьи Витовтовны не умел. Достаточно было Дмитрию Шемяке приехать в Москву звать великого князя на свою свадьбу, как Василий Васильевич схватил и отослал незадачливого жениха в Коломну. «Двор» Шемяки немедленно перешел на сторону Василия Косого, а Василий Косой пошел на великого князя. На Москву.

Увидел великий князь рать великую и начал плакать, восклицая: «Боже милостивый, Царю небесный! Увидь неправду брата моего. Какое зло причинил ему? Рассуди нас!» И повелел трубить, и сошлись люди, и сразились, и побежали полки князя Василия, а самого князя Василия [Юрьевича] схвативши и, приведя в Москву, ослепили…

Удачливым полководцем Василий II Васильевич не был, что особенно переживала Софья Витовтовна. Двинулся на Москву в 1439 году хан Улу-Мухаммед — новая неожиданность для великого князя, который сразу же предпочел «отойти за Волгу» со всем своим семейством. Москву хану взять не удалось, зато все Подмосковье оказалось сожженным и разграбленным, так что пришлось великому князю до зимы жить в Переяславле и Ростове. Летописец просто объяснял причину: от множества посеченных людей стоял великий смрад — нечем было дышать.