Как-никак Дмитрий Донской пожаловал Печорой Андрея Фрязина (итальянца — в буквальном переводе), но и раньше река находилась в феодальном держании дяди Андрея, Матвея Фрязина, и оба они торговали мехами. В XVI веке путь из Москвы до Венеции будет занимать всего 130 дней.

Первое русское посольство в Италию направил Василий Темный в 1460 году в Милан и Рим во главе с греком Николаем Рали. И приветствовал посольство сам герцог Франческо Сфорца, пытавшийся создать вместе с русскими коалицию против турок.

Отношения с папой Павлом II, сватавшим деспину вторую супругу, были и вовсе дружескими. Ведь это он дал послам великого Московского князя листы с разрешением «волно ходити до Рима и по всей земле Латынской и Немецкой, и Фрязской и по всем тем землям, которые земли под его папежество присягают, даже и до скончания века».

Скорее всего, идея женитьбы на византийской царевне представлялась на редкость выгодной Ивану III Грозному, имея в виду выход Московского княжества в широкий мир европейских государств. Со своей стороны, Павел II надеялся на распространение католицизма, видя в Софье Палеолог надежную и умную союзницу. Именно поэтому его замысел полностью поддержал его преемник — Сикст.

Не столько государственный расчет, сколько честолюбие побуждают Ивана III тут же отозваться на матримониальный проект. Не проходит и месяца, как из Москвы в Рим отправляется посол Московского великого князя — итальянец Фрязин Иван. Настоящее имя посла, лишь сравнительно недавно установленное учеными, было Джан Баттиста делла Вольпе. Дворянин из Винченцы. И — авантюрист.

На Восток Джан Баттиста направился в поисках удачи. Побывал у татар. Перебрался в Москву. Принял православие, чем обратил на себя благосклонное внимание великого князя, и поступил к нему на службу монетным мастером. В этом качестве он и был избран на роль посла, которую сыграл на редкость удачно. В Риме делла Вольпе снискал всеобщую благосклонность тщательным соблюдением католических обрядов, никак не выдал своего перехода в православие и безо всяких на то прав надавал великому престолу множество обещаний по части обращения русских в католицизм.

Сватовство состоялось. И Иван III вторично направил делла Вольпе в Рим, в 1472 году, на этот раз для того чтобы выступить заместителем Ивана III при совершении брачного обряда и привезти новую великую княгиню Московскую в Москву. 24 июня Зоя Палеолог отправилась в путь.

Той же зимой [1472] великий князь, посовещавшись с отцом своим митрополитом Филиппом, и со своею матерью великой княгиней Марьей, и с братьями, и со своими боярами, послал Ивана Фрязина в Рим за царевной Софьей, 16 января, с грамотами и посольством к папе и к кардиналу Виссариону. А прежний папа Павел умер, и сказали им, что нового папу зовут Каллист. Когда же вошли они в те земли, то услыхали имя папы — Сикст, а не Каллист; и поразмыслив о том между собой, переписали имя (в грамотах) — Каллиста выскоблили, а Сикста вписали.

Из Рима поезд с невестой выезжает с невероятной пышностью. Кроме Ивана Фрязина с ней едут папский легат Антоний, греческий посол Дмитрий Траханиот, великое множество латинян и греков. Заранее разосланные по европейским странам папские грамоты обеспечивают им настоящий прием. На московские земли они въезжают через Колывань, как назывался Таллин, и Юрьев-Дерпт. И первый непонятный поступок невесты, нарушающий благообразие порядка, — Софья отказывается от приготовленной встречи в Пскове. Кто бы из русского боярства мог оправдать ее стремление как можно скорее оказаться в ЕЕ столице, рядом с венценосным супругом! А ведь византийская царевна понимает, что первое знакомство с великокняжескими послами складывается для нее неудачно. Пусть она не слышит, точнее, не понимает их ропота, но чувствует его смысл. Бояре возмущены, как и весь простой народ, что впереди огромного поезда едет облаченный в ярко-красные одежды папский легат, а впереди него везут огромное литое католическое распятие, тот самый пресловутый «кшиж», обращение к которому представлялось изменой и православной церкви, и родной земле.