Высшим достижением Теодора Рузвельта как исторического писателя стал четырехтомник «Покорение Запада», начатый в 1887 году по возвращению в Нью-Йорк. В известной степени он уже приобрел профессиональные навыки, набил руку. Труд предшествующих лет не пропал даром, композиция стала более стройной, стиль - более легким. Личные воспоминания о жизни на границе давали необходимый эмоциональный накал. Рузвельт поставил задачу создать обширное полотно, изображающее марш поселенцев от долины Миссисипи до тихоокеанского побережья. Работа, в которую он вложил все свои силы, растянулась на долгие годы. Результатом явилось воссоздание картины заселения континента, осмысление процесса пространственного расширения США как части общей мировой эволюции. По критериям буржуазной исторической науки произведение Рузвельта было признано выдающимся трудом и заняло достойное место в историографии. Свежесть и яркость описания, щедрость автора на эпитеты и оценки - все это сделало книгу Рузвельта весьма успешным конкурентом ряду «более научных», но эмоционально выхолощенных произведений ученых-педантов. В четырехтомнике читатель нашел сознательно культивируемый автором пафос американизма, изображение тяжкого пути к Тихому океану как некоего крестового похода, нарочитую приподнятость в изображении обыденных явлений, несомненную героизацию жизни и деяний первопроходцев-пионеров.

Однако в важных постановочных пунктах своей концепции расширения США Рузвельт стоит ниже современной ему науки. Он не дает анализа причин, вызвавших западную экспансию, ее движущих сил. Враждебность к политической традиции левого крыла американской буржуазии периода войны за независимость приводит Рузвельта к сознательному умалению роли демократических элементов в процессе освоения Запада. Следуя своему стереотипу, Т. Рузвельт напрямую связывает федерализм северо-восточных городов с идеологией фермерского Запада. Здесь желаемое переплетается с действительным. Враждебность олигархии городских богачей более демократическим штатам запада выпадает вовсе. Исходя из своих политических пристрастий, Рузвельт создает схему их «естественного» союза, опуская факты, искажая историческую действительность, свидетельствующую о более сложных взаимоотношениях этих элементов американского общества.

Еще на одну особенность мировоззрения Рузвельта, выраженную в его исторических сочинениях, следует указать. Это определенный налет расизма. В американском «плавильном тигле», полагал он, зародилась новая раса - суровая, стойкая, гибкая, приспособленная к завоеванию необъятных просторов. Постоянная борьба с природой придала этой расе, основу которой составили англосаксы, новые ценные качества, из них Теодор Рузвельт особо выделяет индивидуализм, стремление всегда полагаться лишь на самого себя и в то же время понимание силы коллектива: только объединившись, могли поселенцы рассчитывать на победу в борьбе за выживание. Освоение Запада было испытанием на прочность, за этим должно последовать мировое возвышение Америки. Расизм сказывается в отношении к индейцам, которые выступают частью враждебного окружения, одной из сил жестокой природы. Их уничтожение подается роковой предопределенностью.

Типичным для буржуазной историографии того времени недостатком, ярко проявившимся в работе Рузвельта, было полное игнорирование экономических факторов в историческом процессе. На сотнях страниц автор в эпическом стиле располагает одно явление подле другого; он не делает даже попытки показать их взаимозависимость и взаимообусловленность, выяснить закономерности безграничного хаоса событий. Рузвельт не сумел проследить зарождение государственности, процесс образования штатов, проходящий специфически в каждом из них. Грандиозная общественная трансформация - буржуазная революция в США - в его изложении теряет свой социальный смысл.