Рузвельта страшили злоупотребления тех, чьи сомнительные дела были на виду (в отличие, например, от малопонятной биржевой игры) и провоцировали возмущение трудящейся части нации. В первую очередь это относилось к железнодорожным магнатам, устанавливающим монопольные цены. Федеральной власти, как арбитру внутри своего класса, вынужденно приходилось ограничивать отдельных эксплуататоров ради сохранения эксплуатации. Так, Рузвельт призвал создать комитет, контролирующий железнодорожные расценки. Против законопроекта о фиксированных расценках (его внес с согласия Рузвельта член палаты представителей П. Хепберн) выступили даже ближайшие друзья президента. В феврале 1906 года длинную речь в защиту «обижаемых» монополий произнес сенатор Лодж. Лидерами оппозиции президенту стали самые влиятельные лица в республиканской партии - сенаторы Форейкер, Элкинс, Олдрич. Занимая пост главы комитета по межштатной торговле, сенатор Элкинс отказался внести билль о расценках на рассмотрение сената.

Крупные препятствия ожидали Рузвельта в решении вопроса о том, кто же должен следить за «законными» расценками - исполнительная власть или судебная. Под давлением адвокатов монополий Рузвельт был вынужден передать полномочия судам. Затем последовал еще удар. Группа консервативных сенаторов объявила, что, с их точки зрения, это не соответствует конституции. В том виде, как он был принят 18 марта 1906 года, закон Хепберна представлял собой весьма слабое поползновение государства на права железнодорожных компаний. Конгресс получил некоторые права надзора за деятельностью транспортных монополий, в законодательном порядке принудив их давать сведения о перевозках. Это увеличивало роль буржуазного государства в экономической жизни страны. Но шаги Т. Рузвельта в этом направлении были одиночными, лишенными какой бы то ни было поддержки и поэтому малоэффективными. В 1906 - 1907 годах он выдвинул идею о некоем лицензионном праве для монополий. Однако встретил такое противодействие, что даже регистрирование операций монополий оказалось невозможным. Дальнейшее регулирование деятельности корпораций осуществил уже В. Вильсон (закон Клейтона). Рузвельт санкционировал возбуждение двадцати пяти судебных расследований деятельности монополий, предъявляя претензии лишь к дискредитирующим систему и провоцирующим социальный протест.

В своем преследовании зарвавшихся монополий Т. Рузвельт не предпринимал ничего, что угрожало бы эксплуататорской системе в целом. Но поскольку это были первые случаи выступления федеральной машины в роли арбитра, пресса весьма активно создавала Рузвельту славу борца против монополий. Образ неустрашимого президента, готового полезть в драку с любым из гигантов индустрии или банковского дела, ставший популярным штампом, ни в коей мере не соответствовал истине. Действия Рузвельта против отдельных трестов были строго продуманы, их последствия тщательно взвешены. Так, иск в 29 миллионов долларов против «Стандард ойл Индиана» в конечном счете блокировал Верховный суд США. Но нужно было обладать мужеством, чтобы обвинить в неразберихе и бедственной финансовой ситуации, создавшейся в стране, «преимущественным образом спекуляции, махинации в гигантском размере, в которых Пирпойнт Морган и многие ему подобные активно участвуют в последние годы».

Органы контролируемой прессы выступили в качестве адвокатов банковских кругов. «Нью-Йорк тайме» косвенно укорила самого президента в том, что он своими нападками на бизнес (в конкретном случае речь шла о ссоре Т.