Русская церковь сохранила тесные связи с православными греческими монастырями на Афоне. При Василии III московские книжники вели работу по исправлению и переводу богослужебных книг. В помощь им с Афона прибыл образованный богослов Максим (Михаил) Грек, приглашенный в Москву великим князем. Максим происходил из знатного византийского рода Триволис. В 1492 г. он отправился учиться в Италию и провел там десять лет. Во Флоренции он познакомился с выдающимся философом Марсилино Фичино, был свидетелем падения тирании Медичи и торжества Савонаролы. После гибели его Максим уехал для завершения образования в Венецию. В Италии он принял католичество, по возвращении на Афон вернулся в православие. В лице Максима образованная Россия впервые столкнулась с ученым-энциклопедистом, получившим глубокие и многосторонние познания в итальянских университетах. Принципы филологической науки Возрождения, которыми руководствовался Максим в своих переводах, были самыми передовыми для своего времени.

Будучи в России, Максим написал множество оригинальных сочинений. Его толкования церковных писателей древности стали одним из немногих источников, откуда русские люди могли черпать разнообразные сведения, включая античную мифологию.

Максим Грек не дал втянуть себя в распри, терзавшие русскую церковь. Это позволило ему многие годы заниматься переводом церковных сочинений и исправлять старые русские книги.

В начале XVI в. сторонники церковной унии не прекращали своей деятельности в Москве. Одним из них был медик Никола Булев, приглашенный греками из Рима. По свидетельству монахов Иосифо-Волоколамского монастыря. Булев написал письмо брату Иосифа Волоцкого Вассиану. В письме он отстаивал идею единства веры и «приводил» истинное русское православие «к соединению латынскому». Рассчитывая на поддержку греков, лейб-медик просил Максима Грека изложить историю разделения христианской церкви, чтобы вразумить русских. Философ был самого высокого мнения об удивительной мудрости Булева, однако резко осуждал его приверженность католицизму.

Большим влиянием при московском дворе пользовался Дмитрий Малый Траханиот. Его сын Юрий Траханиот сделал в Москве блестящую карьеру. В качестве казначея он возглавил великокняжескую казну, одно из главных правительственных ведомств. Кроме того, грек стал печатником, или хранителем государственной печати. Австрийский посол называл его главным советником Василия III, «мужем выдающейся учености и многосторонней опытности». Ю. Траханиот унаследовал от отца его симпатии к унии. Посол прусского ордена Д. Шонберг вел длительные беседы с казначеем о соединении церквей. Из этих бесед посол вынес впечатление, что русские согласны на унию с католической церковью. О своих впечатлениях Шонберг немедленно сообщил в Рим. Имперский посол Франческо да Колло тогда же беседовал с Н. Булевым и также заключил, что Москва готова принять унию.

Папа римский в 1519 г. передал Василию III предложение принять титул царя и присоединиться со всей землей к церковной унии. Московский великий князь отклонил предложение.

Василий III сознательно старался создать на Западе представление, будто Россия готова вступить в антитурецкую лигу. Одновременно он деятельно хлопотал о мире и союзе с Портой. Главная цель его дипломатической игры состояла в том, чтобы использовать союз с империей для войны с Польшей. Но в окружении великого князя были люди, искренне желавшие сближения с католическим Западом. К их числу принадлежали греки.

Московские иерархи прощали грекам их симпатии идее объединения христианского мира, пока видели в католиках союзников в деле искоренения иудаизма в Европе. После расправы с еретиками положение изменилось. В правление Василия III все больше сокращались культурные связи с Италией, падал интерес к достижениям западного мира. Наметившийся поворот в сторону Запада так и не совершился.

Положение греков в Москве отличалось некоторой двусмысленностью.