По традиции летописцы сопровождали известие о «преставлении» государя панегириком в его честь. В московском своде 1408 г. кончине Дмитрия Ивановича уделено немного строк, нет указания на его воинские заслуги, победу на поле Куликовом, отсутствует перечень его добродетелей.

Киприан взошел на киевскую митрополию как ставленник язычника Ольгерда. Это обстоятельство, без сомнения, отразилось в своде 1408 г. Называя Ольгерда «безбожным и нечестивым», книжник из митрополичьего дома отдавал должное исключительным личным качествам князя. Ольгерд, подчеркивал летописец, всех литовских князей «превзыде властию и саном, но не пива и меду не пиаше, ни вина, ни кваса кисла, и великомуство и воздержание приобрете себе, крепку думу от себе». На войне Ольгерд побеждал, потому что «не токма силою, елико уменьем воеваше». Киприан поддерживал дружеские отношения с Ольгердовичами до конца жизни. Но позицию митрополита определяли не только его личные привязанности. Действия католика Ягайло Киприану не мешали управлять русской епархией и расширять ее пределы. Напротив того, действия Дмитрия Донского, старавшегося превратить общерусскую церковь в московскую, грозили полным расколом единой церковной организации Руси. Именно этот момент, а не только личная вражда к Дмитрию Донскому определили тенденцию свода 1408 г. Эту тенденцию не следует рассматривать как антимосковскую.

Благодаря Киприану связи русской церкви с Византией расширились. Митрополит позаботился о проведении на Руси литургической реформы патриарха Филофея. Киприан исповедовал идеи нестяжания и исихазма, плодотворно воздействовавшие на развитие русской духовности. Усиление византийского влияния в XIV в. ощущалось в разных областях культуры. Живопись Феофана Грека и его учеников явилась самым ярким примером тому.

После смерти Киприана в 1406 г. митрополичий стол занял грек Фотий, прибывший в Москву из Константинополя в 1410 г. За время церковного безначалия имущество митрополичьего дома понесло немалый ущерб, и Фотию пришлось употребить массу усилий, чтобы вернуть церкви утраченные земли и богатства. Аналогичные попытки, предпринятые в пределах Литвы, не привели к успеху. Вскоре же Витовт изгнал Фотия из Киева. Новое сближение Руси и Литвы позволило Фотию десятилетие спустя восстановить единство русской митрополии.

Василий I избежал необходимости вновь делить московскую вотчину и прочие великокняжеские земли. Его первенец княжич Иван скончался в двадцатилетнем возрасте. Три других сына умерли в младенчестве. В живых остался пятый сын Василий. Великий князь «приказал» сына Василия своей жене Софье Витовтовне. Вдовствующая княгиня-мать Софья Витовтовна не могла исполнять роль главы княжеской семьи, так как не пользовалась авторитетом у деверей — старших удельных князей. Необходим был человек, который родительским авторитетом мог бы снова объединить гнездо потомков Дмитрия Донского. Выбор Василия I пал на великого князя литовского Витовта. Витовт находился в зените своего могущества. С точки зрения иерархической Витовт стоял на одном уровне с московскими государями, а потому удельные князья могли признать его «братом старейшим» без ущерба для своей чести. По завещанию Василий I «приказал» сына и жену «тестю великому князю Витовту» и нескольким братьям, которым доверял.

Смерть Василия I 22 февраля 1425 г. повлекла за собой рознь в княжеской семье. При переходе власти к Василию I против него немедленно выступил дядя Владимир Андреевич, не желавший признать «старейшинство» молодого племянника. Передача трона десятилетнему Василию II вызвала протест его дяди Юрия Дмитриевича. Сразу после смерти Василия I митрополит Фотий по распоряжению великой княгини и бояр передал приглашение князю Юрию прибыть в Москву и присягнуть на верность племяннику.