Считая вину черного духовенства доказанной, царь решил посетить главнейшие из монастырей в окрестностях города не ради богомолья, а для того, чтобы самолично присутствовать при изъятии казны, заблаговременно опечатанной опричниками. Сопровождавший царя Г. Штаден писал: «Каждый день он поднимался и переезжал в другой монастырь, где давал простор своему озорству». Опричники забирали деньги, грабили кельи, снимали колокола, громили монастырское хозяйство, секли скотину. Настоятелей и соборных старцев били по пяткам палками с утра до вечера, требуя с них особую мзду. В итоге опричного разгрома духовенство было ограблено до нитки. В опричную казну перешли бесценные сокровища Софийского дома. По данным новгородских летописей, опричники конфисковали казну у 27 старейших монастырей. В некоторых из них Грозный побывал лично. Царский объезд занял самое малое несколько дней, может быть, неделю.

Участники опричного похода и новгородские авторы-очевидцы единодушно свидетельствуют о том, что новгородский посад жил своей обычной жизнью, пока царь занят был судом на Городище и монастырями. В это время нормально функционировали городские рынки, на которых опричники имели возможность продавать награбленное имущество. Положение изменилось после окончания суда и монастырского объезда.

Внимательное чтение источников опровергает традиционное представление, будто опричники пять-шесть недель непрерывно громили посад. На самом деле царь закончил суд над монахами за несколько дней до отъезда в Псков. В эти дни опричники и произвели форменное нападение на город. Они разграбили новгородский торг и поделили самое ценное из награбленного между собой. Простые товары, такие, как сало, воск, лен, они сваливали в большие кучи и сжигали. В дни погрома были уничтожены большие запасы товаров, предназначенные для торговли с Западом. Ограблению подверглись не только торги, но и дома посадских людей. Опричники ломали ворота, выставляли двери, били окна. Горожан, которые пытались противиться насилию, убивали на месте, С особой жестокостью царские слуги преследовали бедноту. Вследствие голода в Новгороде собралось множество нищих. В сильные морозы царь велел выгнать их всех за ворота города. Большая часть этих людей погибла от холода и голода.

Опричные санкции против посада преследовали две основные цели: пополнить опричную казну и терроризировать низшие слои городского населения, чтобы ослабить опасность народного возмущения. В истории кровавых «подвигов» опричнины новгородский погром был самым отвратительным эпизодом. Бессмысленные и жестокие избиения ни в чем не повинного населения сделали самое понятие опричнины синонимом произвола и беззакония.

Разделавшись с новгородцами, опричное воинство двинулось к Пскову. Жители этого города поспешили выразить полную покорность. Вдоль улиц, по которым должен был проследовать царский кортеж, стояли столы с хлебом-солью. Царь не пощадил Пскова, но всю ярость обрушил на местное духовенство. Печерскому игумену, вышедшему навстречу царю с крестами и иконами, отрубили голову. Псковские церкви были ограблены дочиста. Опричники сняли с соборов и увезли в слободу колокола, забрали церковную утварь. Перед отъездом царь отдал город на разграбление. Но опричники не успели завершить начатое дело.

Во времена Грозного ходило немало легенд относительно внезапного прекращения псковского погрома. Участники опричного похода сообщали, будто на улицах Пскова Грозный встретил юродивого Николу и тот подал ему совет ехать прочь из города, чтобы избежать большого несчастья. Блаженный будто бы поучал царя «ужасными словесы, еже престати от велия кровопролития и не дерзнути еже грабити святыя Божия церкви».