14 июня флотилия флибустьеров появилась на траверзе города Нуэва-Самора-де-Маракайбо, перепуганные жители которого успели бежать в окрестные леса. Заняв город после трехчасового боя с солдатами и ополченцами, Граммон устроил штаб-квартиру в кафедральном соборе, находившемся на Оружейной площади, и разместил своих людей в самых больших домах. «15-го числа я отправил 180 человек в сторону Макуаля, находящегося в 13 лье от города, чтобы взять пленных, а 50 человек – на охоту, чтобы снабдить форт мясом. Первого июля они привели из Макуаля и саванны сто тридцать пленных – как мужчин, так и женщин. И в тот же день я отправил четыре судна, чтобы доставить провизию в форт…»

В четыре часа в город вернулся летучий отряд, который привел с собой восемнадцать пленных. От одного из них Граммон узнал, что часть испанцев находится в хорошо защищенных городах Мерида и Трухильо, а некоторые сбежавшие белые и негры, страдая от голода, скрываются в лесах.

15 августа Граммон собрал своих капитанов на военный совет, чтобы решить, против какого города, Мериды или Трухильо, им следует выступить; в конце концов, в качестве объекта нападения выбрали Трухильо. «Я приказал каждому капитану снабдить свой отряд канатом, двумя топорами и тремя гамаками, и взять на каждого флибустьера по сто пятьдесят пуль для стрельбы», – отмечает Граммон. Кроме того, пираты запаслись бананами и солониной – этого должно было хватить на шесть дней пути.

23 августа, перед началом похода, вожак велел погрузить на суда 250 пленных, захваченных в Гибралтаре и его окрестностях, и держать их под охраной 140 человек. 24 августа батальон в составе 425 флибустьеров начал поход на Трухильо. Граммон разделил его на семь рот по 48 человек в каждой, 50 человек были выделены для действий в авангарде, 28 – для следования в арьергарде и 24 – для охраны снаряжения. Впереди всех шел знаменосец, которому во время марша было запрещено покидать свой пост.

Еще до прихода пиратов испанцы успели вырыть для защиты города два окопа. 30 августа «береговые братья» вышли на берег быстрой речки; здесь им пришлось воспользоваться канатами, чтобы, держась за них, переправиться через речку вброд. В тот же день, в три часа, они атаковали и без боя захватили первый окоп, а 31-го числа напали на второй окоп, три сотни защитников которого, бросив две заряженные картечью пушки, спешно отступили на вершину холма. Граммон не стал преследовать их, а, двигаясь вдоль берега реки, быстро приблизился к Трухильо и без труда захватил его.

1 сентября на поиски сбежавших горожан был выслан отряд из ста пятидесяти человек. «А 4-го числа я отправил пленника с письмом и пропуском к судье Гаспару Барелю, чтобы он пришел и выкупил город, – читаем в отчете Граммона. – 6-го числа летучий отряд вернулся с пленниками и королевским лейтенантом, которому я написал касательно выкупа за город, а затем отправил еще два летучих отряда. 10-го числа два человека из моих отрядов нашли в полулье от лагеря мулата, пажа дона Диего Валереса, которого они убили, поскольку он не захотел сдаваться; перед смертью он сказал им, что губернатор Кюрасао был в Маракайбо, и что форт был взят голландцами.