Маленькому Черчиллю было тогда семь лет от роду. Два года провёл он в школе Святого Джеймса. Он не учился, снова и снова он подвергался телесным наказаниям, он всё ещё не учился, однажды из протеста он растоптал соломенную шляпу директора (можно себе представить, с какими последствиями), он шепелявил, он начал заикаться. Его родители ничего не замечали, когда он приезжал домой на праздники, они снова и снова отправляли его обратно в его преисподнюю — в течение двух лет. Затем наконец его здоровье было подорвано — ему ещё не было полных девяти лет — и его родители пришли в ужас и послали его в другую школу, в Брайтон на берегу моря — по причине хорошего морского воздуха.

Школа в Брайтоне была несколько менее аристократической и несколько мягче, но она была всё того же покроя; и как и всегда, ущерб был нанесён. Юный Черчилль не учился и в Брайтоне, а позже и в Харроу, куда его собственно говоря не должны были бы принимать — на вступительных экзаменах по латыни и математике он сдал чистые листы; однако директор решил, что было бы нехорошо отказать в приёме сыну знаменитого лорда Рандольфа Черчилля. В Харроу он затем стал вечным второгодником. Только лишь в английском он показывал блестящие результаты, ко всему же остальному разум его был заблокирован. В школьном спорте он также был упрямым отказником, он ненавидел крокет и футбол так же, как латынь и математику. Школьных друзей он также не приобрёл. Было ясно, что он ожесточил своё сердце против школы, школьного принуждения, школьных обычаев, он начал внутреннюю забастовку, и он угрюмо и решительно продолжал её — в целом в течение двенадцати лет. Обучение в дорогой школе было зря на него потрачено. Он покинул её необузданным и без печати школы, в том числе невоспитанным и необразованным. Среди англичан своего класса, да даже вообще среди англичан, позже в течение его жизни это делало его несколько чужаком — то, что несмотря на годы, проведённые им в Харроу, он как раз не стал истинным продуктом английского воспитания аристократической частной школы — вовсе не сдержанным в своих высказываниях и не высокомерно скромным, не игроком в крокет, не отшлифованным «джентльменом», но он стал скорее характером из времён Англии Шекспира, которая еще не знала никаких частных школ. И также ему всегда не хватало основательного общего образования, несмотря на усердное самообразование в последующие годы и несмотря на огромные собственные достижения в области литературы и истории войн.

То, что он не мог никогда действительно узнать своего отца, было второй большой травмой его юности. Он следил за его взлётом и падением с пылкой солидарностью; речи знаменитого человека, чьим сыном он был, он жадно проглатывал день за днем в «Таймс», множество карикатур на него в «Панче» он изучал в свое школьной комнате столь ревностно, как ни один из учебников. «Мне действительно кажется», — писал он позже, — «что мой отец обладал ключом ко всему или по крайней мере почти ко всему, что делало мою жизнь стоящей. Но как только я отваживался на самую слабую попытку сблизиться с ним по–товарищески, он тотчас же проявлял оскорблённость, и когда однажды я предложил стать его личным секретарём, чтобы помогать в его переписке, он превратил меня в ледяную статую».

Память о единственном сердечном разговоре со своим отцом сын долго хранил как величайшую ценность. А сам разговор начался с того, что отец резко накричал на него, и именно поскольку он его напугал — своим ружейным выстрелом в кролика в саду. Уинстону тогда было уже восемнадцать лет и он был кадетом в Сандхёрсте, а лорд Рандольф уже был лишь тенью самого себя. После того, как он отругал своего сына и увидал, насколько тот был этим подавлен, он стал сожалеть об этом и извинился.