После инвеституры Черчилль старался по мере возможностей поддерживать отношения с Эдуардом. В сентябре 1913 года он (на тот момент глава Адмиралтейства) имел длительную беседу с девятнадцатилетним принцем. Несмотря на молодой возраст собеседника, Черчилль решил обсудить проблемы своего ведомства и даже разобрал с ним всю официальную корреспонденцию. «Он такой милый, мы стали почти друзьями, — писал политик супруге из Балморала. — Родители немного беспокоятся за него. Он ведет излишне спартанский образ жизни — встает в шесть утра, почти ничего не ест. Ему нужно влюбиться в какую-нибудь миленькую кошечку, которая отучит его быть столь рьяным».

Весьма интересное замечание. Во-первых, потому что оно прозвучало из уст Черчилля, в жизни которого «миленькие кошечки» играли скромную роль. Во-вторых, упоминая об отношениях с женским полом, политик затронул тему, которая спустя двадцать с лишним лет станет основной причиной великосветского скандала. И ведь найди себе тогда Эдуард подругу сердца, возможно, никакого скандала и не было бы.

Чем импонировал сын короля британскому политику? Разумеется, свою роль сыграл статус. Потомок герцога Мальборо очень трепетно относился к монархии, и соответственно, это отношение не могло не распространиться на общение с наследником престола. Но дело не только в социальном положении. Черчиллю нравилась личность «замечательного, талантливого, очаровательного и добросердечного»принца. Он ценил в нем независимость суждений, проницательность, мужество, честь и внутреннюю сдержанность, которые за много лет на виду позволили ему избежать ошибок и критики.

После кончины Георга V Черчилль направил от своего имени — «преданного слуги Его Величества» — письмо, в котором предложил наследнику короны «верную службу и сердечные пожелания, чтобы правление было благословлено миром и подлинной славой». Он также пожелал, чтобы в историю Эдуард «вошел бы как самый храбрый и наиболее любимый суверен из всех, кто носил корону этого острова». «Верная служба», помимо политической деятельности нашего героя, направленной на усиление боеспособности британской армии и обороноспособности страны в целом, выражалась также в написании королевских речей. В его архиве сохранилось несколько благодарственных писем от монарха, в которых Эдуард выражает признательность «дорогому Уинстону» за «восхитительные» тексты выступлений.

Теперь, в декабре 1936 года, Эдуард планировал обратиться к своему другу за советом. Черчилль был не из тех, кто любил собирать сплетни, особенно если они касались взаимоотношений между полами. Но, тем не менее, об отношениях короля с замужней женщиной он знал даже тогда, когда большинство, включая тех, кто находился достаточно высоко на ступеньках социальной иерархии, пребывали в неведении. Черчилль считал, что миссис Симпсон хорошо влияет на своего возлюбленного и необходима ему «не меньше, чем воздух, которым он дышит». По мнению политика, она внесла в жизнь короля душевную гармонию и полноту наслаждения, которые способны дать только личное счастье.

В июле 1936 года король направил к Черчиллю доверенное лицо — Вальтера Тёрнера Монктона (1891–1965). Политик принял Монктона в своем лондонском доме: номер 11, Морпет-мэншнс. Монктон сообщил, что миссис Симпсон желает развестись. Ее супруг не возражает, поскольку сам живет уже некоторое время с другой женщиной. Король, у которого сильны «собственнические желания», но который при этом не «рассматривает возможность вступления в брак с миссис Симпсон», также поддерживает решение о разводе. Теперь через своего эмиссара, мистера Монктона, он хотел бы узнать, что по этому поводу думает Уинстон Черчилль.

Черчилль хорошо знал британскую историю, в том числе и ту ее часть, которая касалась королевской семьи. Кроме того, он много повидал на своем веку.