Последнее было для Черчилля особенно интересно. Именно из-за этого неизбежного противостояния Черчилль видел в СССР — «одной из величайших заинтересованных держав» — союзника в возможной войне с Германией. В апреле 1939 года он имел откровенную беседу с послом Иваном Михайловичем Майским (1884–1975), с которым «давно поддерживал дружеские личные отношения». В ходе беседы он подчеркнул, что Британии и Европе «требуется помощь России». До своих коллег он как мог пытался донести мысль, что «нацизм угрожает основным интересам русского государства» и основу «Великого альянса» составляет «достижение взаимопонимания с Россией», но его не слушали. Руководители Британии и Франции допустили серьезную ошибку, не придав значения мудрым словам Черчилля, что «Россия не пойдет на заключение соглашений, если к ней не будут относиться как к равной». Летом 1939 года британская и французская дипломатия переиграла самих себя, упустив пакт Молотова — Риббентропа и оказавшись перед началом самого страшного противостояния в истории человечества без могущественного союзника, который был единственной силой, способной остановить распространение коричневой чумы и обеспечить победу в предстоящем военном конфликте. «Войны начинаются внезапно», — предупреждал Черчилль еще в феврале 1934 года. Только «рядовые солдаты не отдают свои жизни с той же легкостью, с какой диктаторы произносят речи». Более того, в современных условиях даже страна-победитель «потеряет в войне слишком много», а проигравшей стороне не останется ничего.

Третьего июня 1939 года Collier’s вышла с новой статьей Черчилля: «Сейчас или никогда» — одной из лучших, написанных им в этот период, которая по праву может войти в образовательные программы высших учебных заведений по специальностям «история», «политология» и «социология». Автор вновь возвращается к своей неоднократно повторяемой на страницах газет и книг мысли, что «история человечества — это история войн». Но теперь он предлагает произвести опрос всех взрослых мужчин и женщин, узнав их ответ всего на один вопрос — хотят ли они войны. Черчилль был уверен, что девяносто процентов из ста скажут «нет». «Еще не было периода, когда стремление предотвратить войну было столь огромным среди сотен миллионов думающего населения каждой страны». Только кто спрашивал мнения этих миллионов и кто собирался принять его к сведению и внести коррекцию в свои чудовищные планы? Столько лет защищавший индивидуальное начало и сокрушавшийся над тем, что оно отныне утрачено и главным вершителем судеб человечества является безликая масса, Черчилль теперь с ужасом наблюдал, с какой инфернальной инверсией столкнулся мир. В каком «отчаянном положении» находится человечество. В какой «гротеск» и «чудовищную фантазию» превратилось мировое положение. Да, масса взяла бразды правления в свои руки, но, неспособная в принципе управлять собой, она породила лидеров новой формации, перед которыми оказалась бессильной. Если еще в конце 1937 года Черчилль считал, что возможность начала войны «почти полностью» зависит от «сил сдерживания и контроля», которые могут продемонстрировать Британия и Франция, то летом 1939 года его точка зрения становится более общей и пессимистичной.