Вскоре после этого Сэнди начала свою дорогую, получившую широкую огласку кампанию, решив стать первой американской женщиной, поднявшейся на Семь вершин. Однако последняя вершина — Эверест — никак не поддавалась, и в марте 1994 года Питтман потеряла первенство в этой гонке, уступив сорокасемилетней аляскинской альпинистке и акушерке Долли Лефевр. И все же Сэнди продолжала свои упорные попытки подняться на Эверест.

Как заметил однажды вечером в базовом лагере Бек Уэзерс, «когда Сэнди собирается подниматься в горы, она делает это совсем не так, как мы с тобой». В 1993 году Бек был в Антарктике, совершая с помощью проводника восхождение на массив Винсон, тогда же Питтман поднималась на эту гору в другой, сопровождаемой проводниками группе. Бек рассказывал, посмеиваясь: «Она взяла с собой огромный вещмешок, наполненный деликатесами, который с трудом могли поднять четыре человека. Кроме того, Сэнди взяла портативный телевизор и видеоплеер, так что она могла просматривать фильмы у себя в палатке. Я думаю, ты должен это описать, ведь не так много людей, которые поднимаются в горы в таком высоком стиле». Бек рассказывал, что Питтман щедро делилась содержимым своего мешка с другими альпинистами и что «она была очаровательна и интересовалась всем на свете».

Чтобы штурмовать Эверест в 1996 году, Питтман снова собрала такое снаряжение, какого обычно не увидишь в альпинистском лагере. За день до того, как отправиться в Непал, в одном из своих первых посланий для веб-сайта NBC она откровенничала:

Все мои личные вещи упакованы… Похоже, компьютеры и электронное оборудование занимают так же много места, как и альпинистское снаряжение… Два компьютера IBM, два записывающих устройства, CD-ROM-плеер, принтер и достаточный запас (я надеюсь) солнечных батарей и пультов управления к ним, чтобы обеспечить энергией всю эту кухню… Я и не мечтала покинуть город, не прихватив с собой уйму ближневосточных специй и любимую кофеварку «эспрессо». К тому же мы будем на Эвересте во время Пасхи, поэтому я беру четыре шоколадных яйца в обертках. Пасхальные яйца на высоте 5500 метров — каково? Посмотрим, что из этого выйдет!

В вечер перед отъездом хроникер светской жизни Билли Норвич организовал прощальную вечеринку для Питтман в центре Манхеттена. В списке гостей были Бьянка Джаггер и Калвин Клейн. Обожающая наряды Сэнди появилась в высокогорном альпинистском костюме, надетом поверх вечернего платья, добавив к этому горные альпинистские ботинки, кошки, ледоруб и обойму карабинов.

Прибыв в Гималаи, Питтман по возможности придерживалась правил поведения в высшем свете. Во время перехода в базовый лагерь молодой шерп Пемба каждое утро сворачивал ее спальный мешок и упаковывал ее рюкзак. Когда в начале апреля Сэнди пришла к подножию Эвереста в составе группы Фишера, среди множества ее вещей была кипа вырезок из газет и журналов, рассказывающих о ней; Сэнди раздавала эти вырезки другим жителям базового лагеря. Через несколько дней начали регулярно приходить шерпы-посыльные с бандеролями для Питтман, доставляемыми в базовый лагерь по почте DHL. В бандеролях были последние издания журналов «Vogue», «Vanity Fair», «People», «Allure». Шерпы были зачарованы рекламой дамского белья и считали, что пропитанные духами ленточки вставлялись в журналы для забавы.

Команда Скотта Фишера была сплоченной, состоящей из близких по духу людей; большинство товарищей по команде мирились со странностями Питтман и, казалось, не принимали их близко к сердцу. «Сэнди совала свой нос повсюду, потому что ей необходимо было быть в центре внимания и всегда тявкать о себе, — вспоминает Джен Бромет. — Но она была неплохим человеком и не привносила плохого настроения в группу. Она была энергичной и бодрой почти каждый день».

Тем не менее несколько высококлассных альпинистов не из ее команды считали Питтман играющей «на публику» дилетанткой.