Близ его квартиры, когда он еще не был сыщиком, жил отставной сержант, у которого была дочка Арина, по батюшке Ивановна. Каин был знаком с отцом девушки, а с нею, как он сам выражается, «захотел жити еще поближе». Начинается ухаживание. Каин дарит ее подарками, и за эти подарки, как говорится в автобиографии Каина, «попросил у ней нечево, токмо оного от нее получить не мог, кроме как обходились на одних разговорах». Девушка, вероятно, не решалась связать свою судьбу с человеком, ремесло которого ей было, конечно, небезызвестно. Поэтому она и спрашивает своего любезного — «какой он человек?»

Каин, по обыкновению, отвечает прибаутками:

Сделавшись сыщиком, Каин возобновляет ухаживания за гордой красавицей. Узнав, что она «имеет охоту идти замуж», Каин приходит к ней и говорит, чтобы она кроме него ни за кого не выходила. Но девушка и тут отказала наотрез: о замужестве ее с Каином она «и слышать не хотела, и думать ему о том не велела».

Каин отправляется в сыскной приказ и подговаривает содержащегося там фальшивого монетчика Андрея Скоробогатого, того самого, которого он же поймал, на допросе оговорить гордую невесту, будто бы и она знала о делании фальшивых денег, но не донесла о том. Арину берут в приказ, допрашивают «под жестоким битьем плетьми», но девушка ничего показать все-таки не может, потому что ничего не знает.

Тогда Каин подсылает к ней одну женщину и велит сказать: если девушка пойдет за него замуж, ее тотчас отпустят на волю. Девушка и тут остается непреклонна. И вот Каин пугает ее пыткой. Девушка не выдерживает и соглашается на все. Каин просит начальство не пытать его невесту, а только наказать кнутом и выпустить на волю, потому-де, что «сколоченная посуда два века живет».

Девушку отдают Каину на поруки, «с распискою». Он вручает ее знакомой просвирне «для излечения», а по излечении назначает день свадьбы.

Но и брачное торжество не может совершиться без разбоя.

Жених и невеста в церкви. Приходит священник. Каин подает ему «вечную память». Оказывается, что «память» фальшивая: Каин сам себе написал ее! Священник отказывается венчать вора и уходит из церкви. Первый раз в жизни Каину становится «стыдно», потому что в церкви много народу — всем хочется посмотреть свадьбу знаменитого Каина, начальника сыскной команды.

Но Каин всегда отличался находчивостью — находчивость не покидает его и тут. Он тотчас же из церкви посылает свою команду «для сыску идущего по улице какого-нибудь священника». Священника ловят, приводят в церковь — и обряд венчания совершен!

Пирует Ванька Каин на своей свадьбе — и опять-таки пирует как удалой добрый молодец. Он высылает на улицу свою команду и велит хватать всех мимо идущих купцов. Команда набирает таких невольных гостей сорок человек и ставит их на дворе Каина. Каин приказывает молодой своей жене насыпать мешок гороху, и с этим свадебным угощением новобрачные выходят к гостям. Купцам подносят на тарелке гороху, и бедные гости должны откупаться от слишком жестокого лакомства…

«Многочисленные похождения, проделки и деяния Каина, частью записанные, частью доселе ходящие в рассказах между народом, таковы — говорит г. Безсонов, — что обличает в нем не просто обычного вора, мошенника или разбойника, напротив — своего рода артиста, который соединял в себе все эти качества до высшей наглости и дерзости, совмещал в себе и известного чиновника на службе, и весьма народного человека, но ко всему относился с величайшей, ему только свойственной виртуозностью. Он руководился и здесь народным обычаем, обставлял все это обрядностью, от века сложившейся, украшал красными словами, поговорками и пословицами, разыгрывал песнею. Понятно, что при всем отвращении и сам народ относился к нему с невольным любопытством и удивлением: это отношение уцелело в памяти, рассказах, песнях».