По поручению начальника Генштаба А. М. Василевский принимал участие в подготовке приказа наркома обороны № 113 «О боевой и политической подготовке войск на 1939 учебный год» от 11 декабря. В нем перед войсками были поставлены весьма ответственные задачи, в том числе по отработке вопросов взаимодействия всех родов войск и изучению опыта современных войн.

В феврале 1939 г. А. М. Василевский, оставаясь начальником отделения оперативной подготовки, был назначен по совместительству врио помощника начальника 1-го отдела Генштаба, он же начальник 6-го отделения. В июне его избавили от приставки «врио». В новом качестве он участвовал в планировании и обеспечении руководства боевыми действиями на р. Халхин-Гол, во время похода Красной Армии в Западную Украину и Западную Белоруссию и в Советско-финляндской войне 1939–1940 гг.

По свидетельству А. М. Василевского, под руководством начальника Генштаба Б. М. Шапошникова был разработан частный «план отражения агрессии» с учетом возможности возникновения конфликта между СССР и Финляндией. Этот план, в разработке которого участвовал и Александр Михайлович, был одобрен наркомом обороны. Замысел состоял в том, чтобы основательно подготовиться к ведению боевых действий с привлечением значительных сил, которым предстояло действовать предельно быстро. Но тогда план Шапошникова не был поддержан Сталиным, считавшим, что для разгрома Финляндии «нет необходимости в таком количестве войск». Командующему войсками Ленинградского военного округа командарму 2-го ранга К. А. Мерецкову было поручено разработать новый вариант плана прикрытия границы при возникновении конфликта. Такой документ под названием «План операции по разгрому сухопутных и морских сил финской армии» 29 октября был одобрен Генштабом и утвержден маршалом Ворошиловым. В соответствии с планом советские войска должны были совершить вторжение на финскую территорию на всех направлениях с целью растащить группировку сил противника и во взаимодействии с авиацией нанести ему решительное поражение. Главный удар наносился с Карельского перешейка, чтобы разгромить основные силы финской армии в районе Сортавала, Виипури, Кякисальми (Кексгольм).

Пока войска готовились к военным действиям между СССР и Финляндией, велись переговоры о мирном разрешении спорных территориальных вопросов, но компромисса найти не удалось. К концу ноября группировка советских войск (14, 9, 8 и 7-я армии) насчитывала около 422,6 тыс. человек, до 2500 орудий и минометов, 2 тыс. танков, 1863 боевых самолета. Действия 14-й армии поддерживал Северный флот, а 7-й армии — Балтийский флот и Ладожская военная флотилия; всего немногим более 200 боевых кораблей и судов.

Вооруженные силы Финляндии совместно с обученным резервом насчитывали около 600 тыс. человек, около 900 орудий, 27 исправных танка и 270 самолетов. В ходе военных действий Англия, Франция и некоторые другие страны поставили в Финляндию до 100 тыс. винтовок, свыше 6 тыс. пулеметов, 500 орудий, 350 самолетов, 160 млн патронов и 2,5 млн снарядов. Финская армия была хорошо обучена для ведения оборонительных и наступательных боев в лесисто-болотистой местности, которая имела слабо развитую сеть железных и шоссейных дорог. По плану финского командования намечалось с боями отойти к линии Маннергейма и там остановить советские войска.

Официальным поводом для перехода в наступление войск Ленинградского военного округа послужил инцидент, происшедший на советской территории в районе селения Майнила. «По сообщению штаба Ленинградского военного округа 26 ноября в 15.45 наши войска, расположенные в километре северо-западнее Майнилы, — отмечалось в центральной советской прессе, — были неожиданно обстреляны с финской территории артогнем.