Поход в Ливонию подтвердил горделивую уверенность царя в том, что он — великий полководец, орудие в руках Господа. Он невольно преувеличивал масштабы своих побед. Возле царя не оказалось способных воевод, которые могли бы овладеть опорными крепостями Ригой и Таллином. Подле него не было дипломатов вроде Ивана Висковатого, которые могли бы объяснить ему, что Россия понесла тягчайшее дипломатическое поражение в Речи Посполитой, утратив возможность повлиять на ход избирательной борьбы. Неудача готовила почву для изоляции Российского государства.

Предаваясь иллюзиям, Грозный надеялся избежать кровопролитной войны с Речью Посполитой и к тому же продиктовать Баторию условия мира. Отпуская пленных на родину, он велел передать Стефану на словах, «чтоб король послов своих прислал, а дался б король на государеву волю во всем, да про то им велел сказать королю, какова его государева рука высока». Царь явно не учитывал мужества и энергии своего противника.

В письме к литовскому наместнику Ливонии гетману Яну Ходкевичу Грозный не мог скрыть своего ликования: «В нашей отчине Лифлянской земле… нет того места, где б не токмо коня нашего ноги, и наши ноги не были, и воды в котором месте из рек и озер не пили есмя; но все то з Божиею волею под наших коней ногами и под нашим житием учинилося». Облачившись в маску миролюбия, царь советовал гетману не огорчаться, так как царские победы не наносят ущерба его достоинству: «А убытка тебе здеся ни в чом нет, и ты б о том не кручинился»; «лучше сия смущения отложити и промышляти о покое християнском».

Накануне вторжения в Ливонию Иван IV написал послание к вице-регенту Лифляндской земли князю Александру Полубенскому, заменявшему регента Ходкевича. Князь носил титул «справцы рыцарства вольного». Царь предлагал ему именоваться начальником не над рыцарством, а над висельниками, «которые в Литве ушли от шибеницы» (виселицы). Он имел в виду наемных солдат, навербованных в Литве и присланных в Ливонию.

В письме Грозный извещал гетмана о выступлении в поход и требовал, чтобы тот отвел все свои отряды из ливонских градов: «…из нашие бы еси вотчины из Лифлянские земли поехал со всеми людьми».

Свои послания царь начинал с титула «Божьей милостью» и пр. В грамоте Полубенскому титульная часть составляет более половины всего послания. Она раскрывает взгляды самодержца на природу власти православных государей. Древние царства находились во власти дьявола, доказательством чему служили преследования христиан. Так было до Константина Великого, «царя правды християнска», соединившего «священство и царство воедино». На Руси Бог избрал Владимира Киевского как «царя правды християнска». Царь называл себя его преемником. Такими рассуждениями Иван IV подкреплял свои требования о немедленном очищении Ливонии, древней отчины киевских князей.

Любитель «грубианской» полемики, Грозный не жалел бранных слов для Полубенского, свояка Курбского: «Полубенскому, дуде, пищали, самаре, разладе, нефирю, то все дудино племя!» Дуда была инструментом скоморохов, что и определяло смысл прозвища «дудино (скоморошье) племя».

Послание Ивана IV Полубенскому не было своевременно доставлено адресату. Но, по словам гетмана, когда он предстал перед царем, тот произнес бранную речь.

Будучи в Вольмаре, Иван IV написал послания изменнику Тимофею Тетерину, беглым опричным советникам — ливонским дворянам Иоганну Таубе и Элерту Крузе и князю Андрею Курбскому.

Насмешливое письмо Курбскому всего полнее выражало те чувства, которые переполняли Грозного в походе.