Васильчиковы принадлежали к дворовым детям боярским, служившим по Кашире. Никто из родни новой царицы не получил боярского титула.

Пятый брак был абсолютно незаконен, и потому свадьбу играли не по царскому чину. На свадьбе отсутствовали великие бояре, руководители думы. На брачный пир пригласили немногих «ближних людей». Из 35 гостей 19 принадлежали к роду Колычевых. Иван Колычев был главным дружкой невесты Анны Васильчиковой, другой Колычев водил царский поезд.

Семейную жизнь государя определяла большая политика. В 1573 г. Малюта Скуратов погиб в Ливонии, а его место при дворе занял боярин Василий Умной Колычев. Он-то и был покровителем Васильчиковой.

Первое послеопричное правительство, которое возглавляли Колычевы и Тулупов, не смогло умиротворить страну, потрясенную террором. Его вожди были обвинены в измене и преданы жестокой казни. Когда покровители Васильчиковой — новоявленные изменники — были казнены, Анне поневоле пришлось удалиться в монастырь.

Первые признаки надвигающейся опалы появились сразу после свадьбы Анны. В промежуток времени между 15 и 28 апреля 1575 г. Василий Умной и двое братьев царицы Анны Григорий и Назарий Васильчиковы дали вклад в Троице-Сергиев монастырь по 50 рублей каждый. То был знак надвигавшейся опалы. Пятый брак царя не продлился и года.

Царь Иван мог бы уподобиться английскому королю Генриху VIII, казнившему своих жен. На самом деле ни один волос не упал с головы разведенных цариц, родственниц опаснейших «заговорщиков».

Отношение Грозного к женам отразилось в заупокойных вкладах. Троице-Сергиев монастырь получил от него вклад по царице Анастасии — 1000 рублей, по Марии Темрюковне — 1500 рублей, по Марфе Собакиной — 700, по Анне Васильчиковой более 850 рублей.

Высшее духовенство не одобряло беззаконные браки государя, но обличать его не смело. Папский посол Антонио Поссевино, будучи при царском дворе, разузнал, что духовник повсюду следует за царем, но «хотя государь каждый год исповедуется ему в грехах, однако не принимает больше причастия, так как по их законам не позволено вкушать тела Христова тому, кто женат более трех раз».

Браки царя не были браками по чувству. Его семейная жизнь была открыта для политических бурь. Оттого подданные не успевали рассмотреть лица цариц, которых приводили во дворец временщики.

Кажется, только в одном случае женитьба Грозного была связана с увлечением. В «Хронографе о браках царя Ивана Васильевича» можно прочесть, что он «обручился со вдовою Василисою Мелентьевою, еже мужа ее опричник закла; зело урядна и красна, таковых не бысть в девах, киих возяще на зрение царю». Свидетельство «Хронографа» можно было бы отвести как сомнительное, если бы оно не было подтверждено Карамзинским летописцем. О царе Иване Васильевиче, записал летописец, сказывают, что «имал молитву со вдовою Василисою Мелентьевою, сиречь с женищем». Неожиданная архивная находка окончательно прояснила дело. В подлинных писцовых книгах по Вяземскому уезду XVI в. значилось: «Государь и великий князь Иван Васильевич всея Русии летом 7087 (1579) года… поместьем пожаловал Федора да Марью Мелентьевых детей Иванова в вотчину». Писцовые книги зафиксировали поразительный случай. Дети дьяка Мелентия Иванова получили от Грозного свое поместье в вотчину. То было неслыханно щедрое пожалование. За Мелентьевыми было закреплено «в вотчину» 500 десятин поместной пашни вместе с обширными лугами и лесами. Сироты дьяка не имели особых заслуг перед государством, кроме одной. Незадолго до пожалования земель их мать — вдова Василиса — стала шестой женой царя, а вернее, не женой, а «женищем». Соблюдая репутацию благочестивейшего монарха, Иван взял молитвенное разрешение на сожительство с Василисой, покорившей его своей неслыханной красотой.