Какие причины вынудили воевод царя Василия отступить? Казенные житницы были опустошены еще при Годунове. Весной 1606 г. в разгар цветения хлеба были погублены заморозками. Из-за неурожая цены на продукты питания стали расти. Командование не сумело обеспечить снабжение армии, и в полках начался голод. По словам очевидцев, в лагере невозможно было купить сухарей из-за страшной дороговизны. Между тем войска, осаждавшие Елец и Кромы, сами оказались в кольце восставших городов.

30 июля в Белгороде «мужики» убили воеводу боярина князя Петра Буйносова-Ростовского. В Ливнах воевода окольничий Михаил Шеин едва «утек душою да телом» от взбунтовавшейся черни.

Дворянское ополчение в который раз обнаружило свою ненадежность. С приближением осени дворяне стали разъезжаться по своим поместьям. Силы Шуйского таяли, тогда как силы повстанцев росли. Болотников, разгромленный Нагим, к концу лета сформировал новое войско и предпринял второе наступление на Кромы. На этот раз его поддержал отряд казаков во главе с атаманом Юрием Беззубцевым.

У мятежников было слишком мало сил, чтобы разгромить полки воеводы Трубецкого, осадившего Кромы. Но Беззубцев повторил маневр, который принес ему успех в 1605 г. Повстанцы «оттолкнули» воевод и пробились в Кромы. Болотников добился ограниченного успеха, но царские воеводы дрогнули. У них в тылу «все северские, и полевые, и зарецкие городы от царя Василия Ивановича всеа Руси отложились». Выражение «города отложились» имело конкретный смысл. Речь шла о переходе на сторону повстанцев «служилого города», прежде всего городовых детей боярских.

Воевода Юрий Трубецкой отвел полки от Кром к Орлу, но в городе вспыхнул мятеж. Воеводу не пустили в крепость.

Город Новосиль служил тыловым опорным пунктом армии Воротынского. Заметив признаки «шатости» в Новосили, командование направило туда боярина князя Михаила Кашина. Но гарнизон и жители Новосили восстали и захлопнули крепостные ворота перед носом у воеводы. Иван Воротынский соединился с Кашиным в Туле. Если бы в его распоряжении были надежные части, он бы мог обороняться в неприступном тульском кремле. Но Воротынскому подчинены были рязанцы, каширцы, туляки. Именно рязанцы возглавили мятеж против Годуновых в лагере под Кромами и тем самым помогли Лжедмитрию добиться победы. Год спустя рязанцы отказались принести присягу Шуйскому.

Армия Воротынского развалилась. Воеводе не оставалось иного выхода, кроме как покинуть Тулу. В Разрядных записях об этом сказано следующее: когда Воротынский «пришел на Тулу ж, а дворяня и дети боярские все поехали без отпуску по домам, а воевод покинули, и на Туле заворовали, стали крест целовать вору».

Падение Тулы открыло перед повстанцами путь на столицу.

Мятежники осаждали царя Василия в Москве в течение пяти недель. Повстанцы отступили от стен столицы 2 декабря 1606 г. Отсюда следует, что осада началась 28 октября.

Однако впервые отряды мятежников появились в окрестностях Москвы намного раньше.

16 октября 1606 г. царь повелел зачитать перед народом в Кремле «Повесть протопопа Терентия». В заголовке одного из списков «Повести» указана дата ее сочинения:

«Повесть сиа лета 7115 (1606) года сентября». Содержание повести вкратце сводится к следующему. Осенью 1606 г. протопоп кремлевского Благовещенского собора Терентий объявил властям о видении Христа и Богородицы, предвестивших наступление многих бед для людей (москвичей). Он начал «Повесть» с молитвы о «мире всего мира и о нынешних лютых на нас находящих», а затем еще раз упомянул о «нынешнем» нашествии на Москву «кровоядцев и немилостивых разбойников».