Весной 1786 года Сарычев добрался до Охотска. Из Якутска он ехал гиблыми дорогами через Алдан и область Полюса холода. Охотск был столицей края, в который входили Камчатка, Алеутские и Курильские острова и все морское побережье до самого Чукотского Носа. Все тяготы похода и подготовки морского плавания легли на плечи Сарычева. Поиски корабельного леса, заготовка съестных припасов, перевозка тяжелых грузов — всем этим пришлось заниматься молодому русскому офицеру.

Сарычев привлек к участию в экспедиции знающих людей. В числе их были гижигинский капитан Тимофей Шмалёв, составитель описаний и карт Чукотки, Камчатки и Аляски; храбрый мореход Гаврила Прибылов, незадолго до этого открывший на севере Тихого океана острова с несметными пушными богатствами; сотник Иван Кобелев, исследовавший Берингов пролив, и казак-чукча Николай Дауркин, располагавший богатыми сведениями об Аляске. Были в экспедиции и другие скромные труженики, беззаветно помогавшие Сарычеву в его почетном деле.

Экспедиция прибыла в Нижне-Колымск, построила там два корабля и летом 1787 года вышла из устья Колымы в океан. Но обогнуть Чукотский полуостров и выйти в Берингов пролив не удалось. По приказу Биллингса корабли вернулись от Баранова камня обратно. Сарычев же настаивал на продолжении плавания в Тихий океан и разведывании пути сквозь льды на байдарах.

Сарычев высказал догадку о связи Ледовитого океана с океаном Восточным. У Баранова камня он нашел древний русский крест, приметный знак мореходов, которые около 1640 года плыли отсюда на кочах к Тихому океану.

Мечта открыть морскую дорогу в Индию и Китай из полярной Сибири не покидала Сарычева. Перейдя с Колымы на Индигирку, он подсчитал, что оттуда до берегов Индии пять тысяч верст. Это расстояние можно было преодолеть на корабле при хорошем попутном ветре в тридцать дней.

Между Индигиркой и Алданом лежала необитаемая область, где возвышался дикий Верхоянский хребет… Этим путем Сарычев ехал в Якутск. Биллингс, как и раньше, налегке обогнал своего трудолюбивого помощника.

В Якутске Сарычев встретил нежданного гостя из Америки. Капрал в английской экспедиции Кука, а теперь — полковник армии Соединенных Штатов, некий Ледеард, или Ледеардс, задумал якобы пешее путешествие вокруг света. До Якутска он прекрасным образом, не потрудив ног, доехал, пользуясь добросердечием русских ямщиков. Жители Якутска кормили и поили Ледеарда, дали ему теплую одежду. Он уверял всех, что дойдет до Берингова пролива и через Аляску и Канаду вернется в свое второе отечество.

Кончилось пребывание этого «пешехода» в Якутске тем, что, облагодетельствованный простодушными горожанами, он тем не менее «стал говорить обо всех худо и обходиться дерзко». Дебоши Ледеарда всем надоели, и якутский комендант потребовал, чтобы заморский гость вел себя более пристойно. Тот прикинулся оскорбленным и вызвал коменданта Маркловского на поединок. Биллингс, спасая Ледеарда от неприятных последствий, немедленно повез его в Иркутск.

Сарычев принялся за подготовку плавания к Берингову проливу и Америке со стороны Охотска. Это был самоотверженный и героический труд, сопряженный с опасностями и тяжкими лишениями. Поездка на устье реки Май, возвращение в Якутск, новый поход в Охотск, постройка кораблей, опись устьев Охоты и Кухтуя и части морского охотского побережья, составление плана Охотска…

Осенью 1789 года на корабле «Слава России» Сарычев вместе с Биллингсом вышел из Охотска. На пути к Курильским островам был открыт остров Св. Ионы в Охотском море. Достигнув Камчатки, Сарычев провел там значительные исследования. Описав просторы Авачинской губы, ученый моряк наметил ее в качестве порта для будущей торговли со странами Америки, Ост-Индией, Китаем, Японией.