Они занимались одновременно в одном и том же классе, в Московском училище живописи, ваяния и зодчества. По воспоминаниям их одноклассников, Чекрыгин был одним из весьма немногих мальчиков, которому Маяковский позволял по отношению к себе шутки и даже небольшие дерзости. Маяковский (он был старше Чекрыгина на четыре года) относился к юному художнику любовно, покровительственно, защищал его, когда задиристый Чекрыгин возмущал окружавших мальчишеской резкостью суждений об искусстве. Чекрыгин же, пылко любивший Маяковского, помог ему однажды в издании кустарной литографической книги, он переписал ее и иллюстрировал, она была выпущена тиражом в триста экземпляров в маленькой литографии у Никольских ворот…

Мальчик, которому Маяковский разрешал дерзить, а потом поручил переписать и иллюстрировать стихи, был, как пишет в воспоминаниях один из его одноклассников, «обладателем неведомых сокровищ, достоверность которых окружающими явственно не ощущалась». Видимо, Маяковский и был одним из немногих, кто отчетливо чувствовал, хорошо понимал заключенные в мальчике Чекрыгине сокровища.

Семнадцатилетним юношей Чекрыгин, чтобы увидеть мир и работы старых мастеров, уезжает с товарищем в Варшаву, потом в Мюнхен, в Вену, в Париж…

Он странствует, подобно молодым живописцам и ученым Возрождения, часами выстаивает перед полотнами Джотто, Тинторетто, Леонардо, ходит с гордо поднятой непокрытой головой по Парижу, потом едет на берег Атлантического океана, карабкаясь по почти отвесным утесам, ступает на несколько минут на испанскую землю, давшую миру Греко и Веласкеса. Началась первая мировая война — Чекрыгин и его товарищ через Лондон возвращаются в Россию. В Лондонском музее он видит полотна Чемабуе и камни Парфенона…

В России Чекрыгин надевает солдатскую шинель, участвует в боях, потом, после революции, работает по охране художественных памятников в Москве, уходит опять в армию — на этот раз революционную.

Сокровища, заключенные в Чекрыгине, из тайных, ощутимых лишь немногими, стали явными в первые послереволюционные годы.

Чекрыгин родился накануне XX века (даты его недолгой жизни: 1897–1922 гг.), он был художником-мыслителем, человеком обостренного «чувства эпохи», он нес в себе этот век, был насыщен его болью, жил в ожидании великих катастроф и великих рождений, жаждал нового мира.

Художники переломных эпох — люди трагического мировосприятия. Сердце раскалывается часто, подобно веку, и нелегко бывает выбрать самую дорогую из двух половинок. Чекрыгин вошел в мир, когда менялись не эпохи, а эры, его восприятие действительности было трагическим на редкость, но сердце — нерасколотым. Ему, как и Маяковскому, не нужно было выбирать, он с самого начала чувствовал себя человеком новой эры, он жил не трагедией крушения Старого мира, а более величественной и суровой трагедией рождения новой действительности. Его рисунки, эскизы, композиции дышали трагической красотой бытия — вечно потухающего и вечно воспламеняющегося огня. Отблески этого огня в величайший час истории мира ему и хотелось поймать.

И понятно, почему он любил Тинторетто, выстаивал часами перед его полотнами в Лувре, часто потом писал вариации на его темы. Рассказывают, что за день до трагической гибели, он задумал рисунки, вольно излагающие картину Тинторетто «Рождение Млечного Пути».

Полотна художника, желает он того или нет, выражают господствующее в его эпоху мироощущение. Если мироощущение это уже народилось и даже устоялось, они радуют гармонией, соразмерностью, уравновешенностью (высокое искусство античности, искусство Рафаэля, Тициана), но когда художник работает в эпоху мироощущения нарождающегося, его полотна бывают полны беспокойства, мир утрачивает соразмерность, уравновешенность частей и даже будто бы отчетливость форм, кажется, он увиден не с надежной суши, а с палубы корабля.