Храм заложен в 1073 году епископом юрьевским Михаилом при участии великого князя Святослава Ярославовича. Строительство храма закончено в 1089 году. Тогда же церковь освящена митрополитом Иоанном. В 1078 году еще не окрепшая обитель перенесла нападение половцев. Православные святыни были разграблены и поруганы. Но уже в 1108 году при игумене Феоктисте монастырь был восстановлен, и, более того, в нем появились новые постройки: каменная трапеза вместе с церковью по повелению и на средства князя Глеба Всеславича. В 1151 году монастырь был разграблен торками, а в 1169 году, при взятии Киева войском великого князя Андрея Боголюбского, он был вопреки приказанию самого князя зажжен его союзниками, берендеями. В 1205 году при новом опустошении Киева Рюриком Ростиславичем и половцами Киево-Печерская обитель была вновь разграблена. Но самое ужасное разорение лавры произошло в 1240 году, когда полчища Батыя взяли Киев и овладели всей южнорусской землей. Монастырь обезлюдел окончательно. Большая часть иноков была избита, часть уведена в плен, а оставшиеся в живых разбежались по лесам, и только изредка, тайком, могли пробираться в полуразрушенный храм и справлять Божественную Литургию на останках престола Великой церкви. Хотя бедствия от нашествия татар повторялись в Киеве не раз еще и в последующие три века, как, например, в 1300 году, в 1399 году, в 1482 году, обитель вновь возрождалась и продолжала дело своего благоустройства.

Попытка униатов овладеть монастырем кончилась безуспешно в 1598 году. Более счастливые времена для обители начались с присоединением Малороссии к России, но пожар 1718 года опять разорил ее, уничтожив древние грамоты, сокровища и библиотеку. Благодаря Петру Великому, монастырь вскоре был восстановлен, а в 1786 году утвержден в степени лавры.

Уже при преподобном Феодосии в обители возник кружок любителей просвещения, во главе которого стоял сам преподобный. Они собирали книги, читали их, переписывали и переплетали. Летописец Нестор свидетельствует, что сам Феодосий нередко прял нитки для переплета книг. О другом иноке Григории известно, что он ничего не имел у себя, кроме книг, и ворвавшиеся однажды в его келью воры ничего не нашли и вынуждены были уйти ни с чем. Среди духовных писателей домонгольского периода прежде всего известны проповедники преподобный Феодосий и Кирилл Туровский. Известны и представители исторической письменности. Первое место среди них по праву занимает Нестор, составитель жития Феодосия, жития Бориса и Глеба и известной летописи «Повесть временных лет», в которой повествует об истоках возникновения Руси, Киева, о том, как крестился святой Владимир с подданными и о других событиях до 1111 года, рассматривая все события с религиозной точки зрения. Другие памятники исторической литературы принадлежат Иакову Черноризцу, описавшему мученическую кончину Бориса и Глеба, и Поликарпу и Симону, епископу владимирскому, написавшим жития многих печерских угодников.

В обитель ведут двое ворот: святые и экономические. Перед святыми воротами расположена Великая церковь, освященная в честь Успения Богоматери. Она построена в XI в. и возобновлена в XVIII в. У южной стены главного иконостаса покоились в кованой серебряной гробнице глава святого равноапостольного князя Владимира и под спудом мощи преподобного Феодосия Печерского, а у северной стены иконостаса мощи святого Михаила, киевского митрополита.