Ричард II (1367–1400), внук Эдуарда, унаследовал пороховую бочку – война, чума, проповеди еретиков-лоллардов, брожение в деревнях. В 1381 г. вспыхнул крестьянский мятеж под предводительством Уота Тайлера. Сметая все на своем пути, босоногая армия добралась до Лондона и пустила красного петуха в столичные дома, включая дворец Джона Гонта, дяди и советника Ричарда. Но четырнадцатилетний король был не робкого десятка. Он не побоялся встретиться с мятежниками, а во время второй встречи член его свиты убил самого Уота Тайлера. Смерть предводителя внесла смятение в ряды восставших, и мятеж угас.

Впоследствии Ричард укрепил свою державу: в 1394 г. он начал успешную кампанию по захвату Ирландии и заключил перемирие с Францией, взяв в жены дочь французского короля. Кроме того, Ричард II покровительствовал наукам и искусствам. С его правлением совпал расцвет творчества Джеффри Чосера (1343–1400), «отца английской поэзии», автора изумительного сборника стихов и новелл «Кентерберийские рассказы». Однако Ричард страдал от политической дальнозоркости. За всеми своими зарубежными успехами он упустил из виду амбиции баронов, за что и был наказан. В 1399 г. Генрих Болингброк, сын Джона Гонта и кузен Ричарда, вынудил короля отречься от престола, а после заморил его голодом в замке Понтефракт.

Несмотря на более чем сомнительные притязания на престол, Генрих IV (1366–1413) оказался блестящим правителем. Еще в молодости он побывал в Литве и на Кипре, в Иерусалиме и в Италии. Повсюду королевские дворы привечали удалого рыцаря. К 1409 г. Генрих подавил мятежи в Уэльсе, взял в плен шотландского короля Якова I и поставил на место баронов. В числе смутьянов оказались его бывшие друзья – Генри Перси, первый граф Нортумберленд, и его сын Гарри «Горячая Шпора» (конфликт Генриха с Перси представлен в пьесе Шекспира «Генрих IV»). Под конец жизни король был изуродован кожной болезнью, вероятно, проказой. Придворные перешептывались, что Господь покарал его за предательство Ричарда II.

Правление Генриха V (1386–1422) оказалось недолгим, но памятным. Фактически это было норманнское завоевание наоборот: англичане высадились во Франции, перебили военную элиту и захватили корону. 25 октября 1415 г. две армии схлестнулись близ деревни Азенкур. По численности французы превосходили англичан, но Генрих прослыл умелым тактиком, а его стрелки отлично владели длинными луками. Последствия битвы стали катастрофическими для Франции: в схватке погибло три герцога, девять графов и 5000 рыцарей, не говоря уже о простых солдатах. Партия Бургундцев, враждовавшая с партией Арманьяков, предложила Генриху корону, дабы отнять шансы на престол у дофина Карла из неприятельского стана. В 1420 г. Генрих взял в жены принцессу Екатерину Валуа (1401–1437), которая родила ему сына. Но своего наследника король так и не увидел. В 1422 г. Генрих V скончался во Франции, ослабленный походной жизнью и дизентерией.

С именем Генриха VI (1421–1471) связан один из крупнейших конфликтов в истории Англии – Война Алой и Белой розы. Политика Генриха вызывала недовольство у крупных английских феодалов. Им было на что разобидеться. По наущению своей супруги Маргариты Анжуйской король уступил Франции графство Мэн и растерял остальные зарубежные владения. Вдобавок он впадал в безумие, так что мятежей было не избежать. Оппозицию возглавил герцог Ричард Йоркский (1411–1460), выполнявший обязанности регента при безумном короле.