Владимир Путин был не только первым помощником и первым заместителем мэра города. Ему приходилось нередко исправлять немалое число ошибок Собчака, который был не только капризным, но и весьма тщеславным и высокомерным человеком, и создавал вокруг себя больше оппонентов, чем друзей. Так, например, крайне неприязненные отношения сложились у мэра с генералами из штаба ЛВО и адмиралами Балтийского флота. Собчак сам писал и говорил об этом позднее и не раз, но связывал это почему-то только со своим негативным отношением к войне в Чечне. Однако эта война началась в ноябре 1994 года, а неприязненные отношения с питерскими военными стали очевидны уже в 1991–1992 годах. Это очень удивляло и В. В. Путина, он писал позднее: «Анатолий Александрович Собчак был человеком эмоциональным. Он всегда любил быть в центре внимания, чтобы о нем говорили. При этом ему, как мне казалось, было отчасти все равно, ругают его или хвалят. В начале своей работы в Ленсовете он несколько раз позволил себе резко высказаться об армии. Назвал генералов тупоголовыми… Пришлось к красному словцу, в запале, вот и сказал. Ему казалось, что широкая общественность поддерживает такое мнение, вот и лепил. Ошибка. А генералы его на дух не переносили. Как-то было заседание военного корпуса или что-то в этом роде. Сам он член военного совета Ленинградского военного округа, и это заседание у него в планах стояло. А тут Алла Борисовна Пугачева в город приезжает. Он мне говорит: “Слушай, позвони генералам и скажи, что я не приеду”. Он на самом деле хотел Пугачеву встретить. А генералы и так уже из-за него перенесли заседание, неудобно, обидятся. “Надо, — говорю, — ехать”. “Ну, скажи, что я заболел”. И все-таки уехал в аэропорт, встречать Пугачеву. Я звоню командующему: “Вы знаете, Анатолий Александрович не приедет. Он заболел”. “Да? Ну, спасибо, что сказали”. Недели через две мы с командующим встречаемся, и он мне с обидой говорит: “Значит, заболел, да?” Оказывается, видел по телевизору, как Собчак встречал Пугачеву и потом поехал на ее концерт. И тут же нехорошо отозвался об Алле Борисовне, хотя она была здесь совершенно ни при чем: “Вот этих, значит, встречать у него время есть? Даже болезнь превозмог. А заняться государственными делами времени нет”?»  Таких примеров высокомерного и пренебрежительного отношения Собчака к достойным людям было, к сожалению, много.

Владимир Путин сам был офицером, он понимал нужды и проблемы армии, и отношения мэрии с командованием ЛВО и Балтийского флота поддерживались главным образом через него. Под его контролем находились и главные силовые структуры города. Путин поддерживал нормальные деловые связи с большинством фракций Петербургского совета, а позднее и Законодательного собрания Санкт-Петербурга. Однако главные его усилия в 1992–1993 годах были направлены на создание в городе таких условий, при которых сюда могли бы идти западные инвестиции. Путин много сделал для создания в городе первой валютной биржи и для подписания ряда экономических и консультативных соглашений между питерской мэрией и западными партнерами. Комитет по внешним сношениям способствовал приходу в город крупных германских финансистов. Не без помощи Путина в Петербурге открылся филиал Дрезденского банка, один из первых иностранных банков на территории России. Солидные зарубежные вложения позволили, в частности, модернизировать городские гостиницы «Европа» и «Невский палас».

Анатолий Собчак видел работу Владимира Путина лучше других и знал, что многие называли Путина «серым кардиналом» города.