Я не стану описывать здесь все перипетии этой трудной и сложной избирательной кампании. В. Путин заранее предупредил А. Собчака, что времена изменились и для успешной борьбы надо привлечь специалистов по избирательным технологиям. Собчак отмахнулся от таких предложений, поручив вначале А. Кудрину и В. Путину руководить кампанией. Но кто-то должен был заботиться и о решении каждодневных городских проблем, и вскоре Анатолий Собчак принял руководство избирательным штабом на себя. Затем он назначил руководить избирательной кампанией свою жену Людмилу Нарусову. Позднее в кампанию снова включились Путин и Кудрин. Собчак не смог разработать план и стратегию кампании, не сумел мобилизовать для ее проведения необходимые средства. По всему городу были расклеены портреты Собчака со словами «Мэра в губернаторы!». Это был странный, если не сказать — глупый лозунг. А под портретами Владимира Яковлева стояли слова: «Впереди большая работа».

Городские СМИ по большей части находились на стороне Собчака. Против него выступали главным образом газеты КПРФ и издания националистов. Однако много статей, наносивших мэру явный политический ущерб, публиковалось в Москве — в «Новой газете», «Независимой газете», «Комсомольской правде», «Известиях», «Трибуне». Все эти газеты продавались и в Санкт-Петербурге, а некоторые имели специальные «петербургские» вкладки. Несколько телевизионных передач против Собчака подготовил популярный в начале 90-х годов тележурналист Александр Невзоров.

Конечно, в распоряжении мэра оставалось немало административных возможностей. В. Путин не только вовлек большую часть управленцев мэрии в избирательную кампанию, но и убедил их принести что-то вроде клятвы на верность Собчаку. Это подразумевало обязательство уйти в отставку в случае поражения главы города. Таким образом, команда Собчака была связана публично и жестко честным словом. Это подняло активность мэрии в предвыборной борьбе.

Однако главной неожиданностью кампании — и к ней не были готовы ни Собчак, ни Путин — стало массированное применение против них «грязных технологий». По городу распространялись и попадали в печать слухи о несметных богатствах Собчака, нажитых за счет нищих жителей. Говорили и писали о том, что у мэра хранятся в австрийском банке шесть или семь миллионов долларов, что он купил большую виллу на Лазурном Берегу во Франции и дом в Испании. Кандидат в губернаторы А. Беляев заодно обвинил Владимира Путина в покупке за миллион долларов большой виллы — вот только не на южном, а на северном побережье Франции… Путин немедленно подал на Беляева в суд, обвиняя его в клевете, и выиграл дело о защите чести и достоинства (но уже в 1997 году). Собчак также предъявил своим обвинителям и очернителям несколько исков, однако это только разжигало скандальный ажиотаж.

По двум уголовным делам, заведенным в Москве на чиновников из питерской мэрии, А. А. Собчак проходил как свидетель. Справка об этом, но без указания, что Собчак в этих делах только свидетель, была отпечатана большим тиражом и разбрасывалась над городом с вертолета. Кому принадлежал этот вертолет, кто планировал и оплачивал подобные акции? Собчак предполагал, и не без оснований, что к такого рода делам был причастен избирательный штаб Ельцина в Москве, в который входили тогда О. Сосковец и А. Чубайс. Сам же Собчак никогда не имел опоры в левой части политического спектра: и для коммунистов, и для социалистов, и для социал-демократов он был политическим противником. Но оказалось, что у него нет серьезной опоры и в «правой части» — для многих правых кандидатура Юрия Болдырева казалась предпочтительней.