В карьере Юрия Федоровича затейливо переплелись шутовство и всамделишная служба при дворе Петра. Как об этом точно сказал американский историк Э. Зицер, «шуты существовали отнюдь не только для царской потехи, или же эта потеха была по существу демонстрацией харизматической монаршей власти».

Считается, что Петр благоволил к шутам оттого, что они помогали ему бороться с невежеством, ленью и самомнением бояр, развенчивать их предрассудки. Не только! И как раз об этом говорит «феномен Шаховского».

В самом деле, князь Юрий с 1687 года состоял в свите молодого царя, а в 1696 году, после счастливой Азовской кампании, получил при Петре должность камергера. Однако шутовские обязанности Шаховской стал исполнять едва ли не раньше. В начале 1690-х годов, то есть сразу же после учреждения Петром недоброй памяти Всешутейшего и Всепьянейшего Собора, где приближенные славили бога вина Бахуса, мы видим князя Юрия в свите царя под именем архидьякона Гедеона – чин довольно значительный, если учесть, что сам Петр в этой шутовской иерархии был протодьяконом. Гедеону было вменено в обязанность вести строгий учет всех участников пьяных сборищ. Для мздоимца Шаховского такая бумажная канитель была особенно прибыльной – как свидетельствует современник, этот шут «наживал от того себе великие пожитки, понеже власть имел писать… из стольников и из гостей, из дьяков, из всяких чинов, из чего ему давали великие подарки». Рассказывают также, что за деньги он готов был принимать даже пощечины, причем и от людей самого низкого звания. Участие Шаховского во «всепьянейших» вакханалиях было, по словам историка, «знаком особого царского доверия, визитной карточкой тех, с кем государь не только делил свободное время, но и кому давал ответственные поручения».

Юрий Федорович, как и некоторые другие шуты, служил царю осведомителем и наушником, что на современном языке называется не иначе как стукачеством. Вот что говорит о Шаховском князь Б.И. Куракин: «И всем злодейство делал, с первого до последнего. И то делал, что проведывал за всеми министры их дел и потом за столом при его величестве явно из них каждого лаевал и попрекал всеми теми делами, чрез который канал его величество все ведал».

Куракин дает Шаховскому прозвище – «лепень-прилипало», что характеризует шута как человека докучливого, навязчивого, въедливого. Возможно, кавалер ордена Иуды и получил свою награду, чтобы доносительством искупить вину своего рода перед Романовыми, потому-то он и вынюхивал иуд около трона и доносил о них царю. И знаменательно, что в 1711 году, то есть через два года после получения ордена, Петр назначил его на только что созданный пост главного гевальдигера, то есть начальника всей военной полиции России. В подчинении шута-орденоносца оказались военные прокуроры, фискалы и палачи с их зловещими причиндалами – виселицами, кандалами, оковами. Обязанности же его состояли в осуждении и экзекуциях предателей, дезертиров, паникеров, а также тех, кто сеял смуту и беспорядки. Так человек, щеголявший орденом с изображением повесившегося на осине Иуды, возглавил службу, в ведении которой находилось повешение врагов Отечества. А это, понятно, уже не было игривой пародией. Должность Шаховского была в буквальном смысле убийственно серьезной.

Похороны Шаховского 30 декабря 1713 года при всей их помпезности были не серьезными, а скорее шутовскими.