Вскоре созрел и новый термин для обозначения наметившихся тенденций в современном искусстве и философии – постмодернизм, и по сей день остающийся весьма расплывчатым понятием, которым характеризуется слишком широкий спектр явлений.

Пинчона поначалу записали в лидеры «черного юмора», а затем его творчество на все лады толковали как наиболее яркое выражение постмодернизма. Однако, как и всякий большой писатель, он не укладывается в прокрустово ложе каких-либо школ и направлений. В его произведениях можно найти стилистические элементы и приемы как высокого искусства прошлого, так и современной массовой литературы. В сущности, стилевое многообразие является характерной чертой и одним из достоинств пинчоновской прозы.

О таком освобождении языка и стилистической свободе Пинчон говорит в «Предисловии» к своему сборнику рассказов (кстати, единственном автокомментарии писателя), ссылаясь на битников, Миллера, Набокова и других писателей, чьи произведения подготовили почву для поколения «шестидесятников»:

«Это была эра «Вопля», «Лолиты», «Тропика Рака»… Мы находили поддержку сразу с нескольких направлений – в произведениях Керуака и писателей-битников, в стилистике «Приключений Оги Марча» Сола Беллоу, в новых голосах таких авторов, как Герберт Гоулд и Филип Рот, чтобы понять, как по крайней мере два совершенно различных типа английского языка могут сосуществовать в литературе. ‹…) Эффект был потрясающим, несущим свободу и в высшей степени позитивным. Дело было не в выборе либо/либо, а в расширении возможностей».

С другой стороны, Пинчон, как и его современники, разделял и был, пожалуй, первым писателем, выразившим возникшее в эти годы ощущение, что «все вырождается» («everything is running downs», как выразилась Сьюзан Сонтаг).

Согласно Второму началу термодинамики, закрытая система (не получающая энергии извне) неизбежно движется от порядка, активности и разнообразия к хаосу, неподвижности и однообразию. В этом смысле энтропия – это мера хаоса такой системы.

В теории информации энтропия является мерой неопределенности сообщения в зависимости от числа возможных сообщений, которые могут заменить данное сообщение.

В середине XX века, как никогда, актуальной становится идея о вырождении культуры и цивилизации, которая находит свое выражение в распространении понятия энтропии на социальные процессы. В конце книги «Печальные тропики» (1955) известный французский антрополог Клод Леви-Стросс пишет: «С того времени, как человек качал дышать и питаться, вся его деятельность… – за исключением воспроизведения себе подобных – была не чем иным, как успешным разрушением миллиардов структур, доведением их до того состояния, в котором они уже не подлежат интеграции. (…) Цивилизация, рассматриваемая как целое, может восприниматься как необычайно сложный механизм, в котором мы хотели бы увидеть шанс для выживания нашего мира, если бы функцией этого механизма не было создание того, что физики называют энтропией… Любое произнесенное слово, любая напечатанная строчка создают связи между собеседниками и нивелируют уровень, который ранее характеризовался различием в информации, а значит – большей организованностью. Вместо «антропология» следовало бы писать «энтропология», то есть дисциплина, изучающая процесс дезинтеграции в его наиболее значимых проявлениях».

Используя каламбур Леви-Стросса, известный критик Тони Тэннер называет американских писателей 60-х годов «усердными и заинтересованными энтропологами».