Используя каламбур Леви-Стросса, известный критик Тони Тэннер называет американских писателей 60-х годов «усердными и заинтересованными энтропологами». Среди писателей, использующих понятие энтропии, Тэннер называет Нормана Мейлера, Сола Беллоу, Джона Апдайка, Джона Барта, Уолкера Перси, Стенли Элкина и Дональда Бартельми.

Энтропия становится основной метафорой творимой Пинчоном картины мира. Именно так он назвал свой наиболее известный и, можно даже сказать, программный рассказ. Впрочем, в данном случае он отталкивается от мысли Генри Адамса, для которого энтропия ассоциировалась с наметившимся распадом прошлого идеологического единства. У Адамса энтропия становится метафорой «множественности XX столетия», исследованию которой он посвятил свою автобиографию «Воспитание Генри Адамса» (1907).

В «Предисловии» к «Неторопливому ученику», которое вообще отличается в высшей степени самокритичным тоном, Пинчон признается, что идея рассказа «Энтропия» (1960) возникла у него от чтения «Воспитания Генри Адамса» и книги основоположника кибернетики Норберта Винера «Человеческое использование человеческих существ» (1949).

Рассказ написан в характерной для Пинчона усложненной манере, перенасыщен культурными реалиями и призван передать движение современной цивилизации к хаосу и гибели. В структурном плане композиция рассказа строго упорядочена по аналогии с формой музыкальной фуги (джазовые ритмы вечеринки перемежаются «философскими» мемуарами Каллисто). Повествование строится на чередовании двух уровней: хаотического (вечеринка) и упорядоченного (оранжерея Каллисто), однако обе линии предположительно должны разрешиться в установлении равновесия. Однако, как обычно у Пинчона, вопрос о торжестве энтропии остается за рамками рассказа.

Предвосхищение темы энтропии, оппозиция порядка и хаоса возникают уже в первых рассказах Пинчона – «Мелкий дождь» и «К низинам низин» (1960). И в том и в другом случае упорядоченное пассивное существование героя, т. е. состояние равновесия, нарушается вторжением внешней силы.

Рассказ «К низинам низин» описывает, главным образом, пространственное перемещение главного героя по вертикали, сверху вниз, из дома на скале в недра городской свалки. Нетрудно заметить основное противопоставление рассказа: безбрежный океан, морская стихия – и маленький домик на скале, упорядоченное существование в его «утробе» (важнейший символ рассказа). «Утробное» существование одержимого морем Флэнджа нарушает Хряк Бодайн (который затем появится в романе «V.»), едва не ввергший Флэнджа в пучину хаоса за семь лет до этого. Флэндж, ранее совершавший редкие вылазки из «утробы» и находивший своеобразный суррогат свободы в иррациональном мире пьяного психоаналитика с гордым именем знаменитого вождя апачей, на сей раз из «утробы» изгнан, и даже суррогат «утробы» (заброшенная полицейская будка во дворе) становится ему недоступен. Казалось бы, Флэндж обретает настоящую свободу. Однако оппозиция «верх – низ» оказывается симметричной. Бездонная свалка заменяет безбрежный океан, а негр Болингброк (своего рода боцман свалки) и девушка-цыганка (своего рода лоцман) неотвратимо ведут Флэнджа в новую «утробу» к привычному существованию. Свобода оказывается иллюзорной, Флэндж остается прежним, он просто меняет одну утробу на другую. Вывод: бежать некуда.

Еще одной сквозной темой творчества Пинчона является тема заговора, который в его произведениях предстает в качестве одной из форм противодействия энтропии, поскольку заговор подразумевает не пассивное наблюдение, а строгое следование заранее определенной цепочке действий.