Известен был Филипп также своей страстью к составлению разного рода бумаг. «Угрюмый и молчаливый, этот канцелярист на троне, — пишет академик Сказкин, — всю свою жизнь провел взаперти в своих покоях, в рабочем кабинете за «великим» бумажным делом, которым он хотел заменить живую деятельность политика. Ему казалось, что бумаги и распоряжения достаточно, чтобы знать все, распоряжаться всем. Как паук в темном углу, он ткал незримые нити своей тонкой политики во имя католического Бога и славы Испании, и эти нити рвались от первого прикосновения свежего ветра того буйного и беспокойного времени».

Отношения Филиппа с наследным принцем Карлосом, сыном от непродолжительного (1543-1545) брака с Марией Португальской, оставляли желать много лучшего. С конца 1567 года, когда дон Карлос высказал намерение лично заменить герцога Альбу на посту нидерландского наместника, по твердому убеждению подозрительного Филиппа только для того чтобы самому воцариться в мятежной стране, взаимная неприязнь отца и сына переросла в открытую ненависть; в январе следующего года Карлос был арестован и вскоре умер. Обстоятельства его смерти достоверно не известны. Мало что можно сказать и о причинах ареста. Сам Филипп объясняет его тем, что «потерял всякую надежду увидеть сына в здравом рассудке». Известно только, что болезненно неуравновешенный Карлос позволял себе публично высмеивать отца и что религиозные воззрения сына казались Филиппу весьма подозрительными. Не исключено, что, вероятно, причиной ареста стал распространившийся при дворе слух о том, будто Дон Карлос замыслил бежать из Испании.

Вскоре после смерти Карлоса скончалась двадцатитрехлетняя королева Изабелла, которой злые языки приписывали (вероятнее всего, безосновательно) любовную связь с пасынком. Вокруг этих двух неожиданных смертей в Европе ходило много самых неблагоприятных для Филиппа домыслов.

Филипп был бесспорно умен, наделен поразительной работоспособностью и прямо-таки феноменальной памятью, что позволило ему получить обширное и разнообразное образование. Однако он был лишен столь необходимого государственному мужу дара непредвзятого и четкого мышления, зачастую оказывался не способен быстро и объективно оценивать события и предпринимать адекватные решительные действия. Он то и дело менял свои намерения, колебался и сомневался, нанося тем самым несомненный вред своей собственной политике и престижу государства. Усиление могущества Испании и неустанная борьба с еретиками — вот две кардинальные задачи, решению которых Филипп II посвятил все свое царствование. Реализация этих задач потребовала от него стольких моральных и материальных жертв, что его правление может быть названо «началом конца» испанского могущества.

В личной жизни Филипп был скромен, в делах управления рачителен и бережлив, однако бесконечные войны, гонения на еретиков и постоянные преследования трудолюбивого и торгового населения в лице морисков и евреев, то есть основных налогоплательщиков, к концу его царствования привели Испанию к почти полному банкротству.

После гибели в бою последнего самостоятельного государя Бургундии Карла Смелого (1433-1477) его дочь Мария Бургундская (1457-1482) унаследовала престол, однако герцогством уже распоряжалась Франция, а во владение Нидерландами Мария смогла вступить, лишь подписав в 1477 году так называемую «Великую привилегию» — феодальную хартию вольностей, навязанную молодой герцогине Генеральными штатами Нидерландов.