Многие легенды прямо называют Кудеяра татарином. По преданиям, записанным в Саратовской и Воронежской губерниях, Кудеяр был татарином, знавшим русский язык, человеком огромного роста. Он был баскаком — ханским сборщиком податей. Разграбив подмосковные селения и с большим богатством возвращаясь в Орду, в Саратовские степи, Кудеяр по дороге решил скрыть от хана взятую дань и поселился в Воронежских землях, где стал промышлять разбоем. Здесь он женился на русской девушке — редкой красавице, которую увёз силой.

В Рязанской и некоторых местностях Воронежской губернии рассказывали, что Кудеяр — опальный опричник, который отбивал скот у местных жителей, грабил и убивал московских купцов. А в Севском уезде Орловской губернии Кудеяра вообще считали не человеком, а нечистым духом-«кладовиком», который стережёт заговорённые клады.

В исторических документах, относящихся к временам Ивана Грозного, упоминается сын боярский белевец Кудеяр Тишенков, изменник, перебежавший к крымскому хану и помогавший ему овладеть в 1571 году Москвой. Затем Кудеяр Тишенков ушёл с татарами в Крым. Беседуя с крымским послом два года спустя, Иван Грозный сетовал на то, что хану удалось взять Москву с помощью бояр-изменников и «разбойника Кудеяра Тишенкова», который навёл татар на Москву. Однако ничто не свидетельствует о том, что Кудеяр Тишенков и является тем самым легендарным разбойником Кудеяром.

Весьма популярна увлекательная гипотеза о том, что Кудеяр — не кто иной, как старший брат Ивана Грозного, претендент на русский престол. Основанием для подобных утверждений послужили следующие исторические события.

Первая жена великого князя Василия Ивановича, отца Ивана Грозного, Соломония Сабурова была бездетна. После долгих ухищрений стало ясно, что наследников у князя не будет. Тогда Соломония Сабурова, в нарушение всех церковных канонов, была насильно пострижена в монастырь, а князь вторично женился — на Елене Глинской, которая родила ему двух сыновей — Ивана и Георгия (Юрий). Меж тем у монахини Соломонии Сабуровой, заточённой в монастыре… тоже родился сын! Новорождённый вскоре же умер и был погребён в Суздальском Покровском монастыре. Однако раскопки его могилы в 1934 году показали, что похоронена была кукла в одежде мальчика. Существует предположение, что ребёнка скрыли, опасаясь убийц, подсылаемых второй женой — Еленой Глинской, и тайно переправили к крымскому хану. Там он вырос и под татарским именем Кудеяр явился на Русь как претендент на престол. Не добившись успеха, Кудеяр занялся разбоем.

Как можно заметить, почти все перечисленные гипотезы связывают Кудеяра с Крымским ханством. А места, где, по преданиям, разбойничал Кудеяр, несмотря на свою географическую разбросанность, объединены одним общим свойством: здесь проходили древние торговые и посольские пути из Крыма в Московскую Русь. На этих дорогах разбойники выслеживали богатую добычу, а затем прятали её в потайных местах, около своих станов и городищ.

Кудеяровых городков, где, по преданию, зарыты разбойничьи клады, известно в Южной России около сотни. Особенно много таких «городков» находилось в пределах Воронежской губернии — уездах Воронежском, Задонском, Землянском, Бобровском, Коротоякском и Павловском. Так, в Шиповом лесу у села Ливенки в Павловском уезде находились остатки «логова» Кудеяра, включавшего дом, кладовые и конюшни. С этим местом связано множество легенд о разбойных дедах страшного атамана. Укромное место под названием Кудеяров лог указывали в Задонском уезде, в 6 верстах от села Белоколодского, по дороге на Липецк. Этот глубокий овраг окружён крутыми, почти отвесными стенами, что делало его надёжным убежищем. Рядом находится лощина, называемая «Мертвушкой», — по преданию, здесь Кудеяр казнил взятых в плен купцов.