В 1968 г. Шипперс очень близко подружился с Генри Хайдом, ещё одним тихим и незаметным отпрыском американских элитариев. В то время Хайд являлся вполне заурядным судьёй, но через 30 лет стал одним из самых влиятельных людей в Штатах, хотя, опять-таки, даже в конце ХХ столетия фамилия его мало что говорила абсолютному большинству рядовых американцев. Хайд возглавил Комитет судей США, организацию, фактически управляющую судейским сообществом. Хайд был членом Республиканской партии, что ничуть не мешало его тесной дружбе с Шипперсом (членом Демократической!) — они вместе отмечали праздники, даже семьями выезжали на курорты, ну, и мутили кое-какие общие делишки, как же без этого? Один — адвокат, другой — судья, один — демократ, другой — республиканец, какая разница, верно? Такие пустяки не могут разделить людей, скованных одной цепью, в смысле общим происхождением и будущим. Как там говорил Маугли: «Ты и я одной крови», — так кажется?

Шипперс со временем очень сильно «раскрутился». В истории американской юриспруденции он останется благодаря участию в нескольких громких судебных процессах. Во второй половине 1980-х гг. Шипперс оказался вовлечён в известный скандал «Иран-контрас», связанный с тем, что американское ЦРУ при участии израильских посредников продавало оружие в Иран, а на вырученные деньги поставляло оружие и боеприпасы никарагуанским «контрас». Организаторам и участникам преступной цепочки вменяли целый букет всевозможных нарушений американского законодательства, самое серьёзное из которых — обман правительства — грозило тюремным сроком до 10 лет. Имелись серьёзные подозрения в отношении Президента Рейгана, которого многие члены Конгресса считали настоящим организатором преступной схемы, но все обвинённые принимали вину на себя и выгораживали Президента. За эту замечательную лояльность их впоследствии и помиловали… Так вот Дэвид Шипперс был привлечён к делу в качестве защитника одного из обвинённых сотрудников ЦРУ.

Спустя 10 лет адвокат вновь попал в самый эпицентр скандала общегосударственного масштаба. На этот раз Конгресс оказался поглощён расследованием пресловутого «дела Моники Левински». Историю эту иначе как анекдотической назвать нельзя, хотя она весьма выразительно демонстрирует нравственную деградацию американских «элитариев». Причём идиотами (без всяких поправок на допустимость этого термина в данном контексте) в этой ситуации проявили себя все её участники — и Президент Клинтон, не способный управлять брандспойтом в собственных штанах, и шлюха Левински, бережно сохранившая платье со спермой Президента в своём шкафу, а затем так удачно использовавшая его для шантажа, и американские конгрессмены, с удивительным упоением занявшиеся перетряхиванием грязного во всех смыслах белья. Единственным человеком, который во всём этом дурдоме вызывал своим поведением симпатию, являлась Хиллари, жена Президента Клинтона. Адвокат Дэвид Шипперс оказался в самом эпицентре «дела Моники Левински», его в январе 1998 г. пригласили для проведения официального допроса Президента страны после того, как стало известно об обнаружении приснопамятного платья со спермой Клинтона.

Слева: Шипперс во время допроса Президента Клинтона в 1998 г. Справа: Дэвид Шипперс в 2002 г.

Допрос этот снимался целой толпой репортёров, и впоследствии его фрагменты оказались показаны по всем американским телеканалам (ещё бы, такое шоу!).