В 1970 году Артур Шоукросс впервые отправился надолго в тюрьму. Осуждён он был за поджоги, в местах лишения свободы 25-летнему участнику боевых действий во Вьетнаме предстояло отбыть 5 лет. Если бы он действительно задержался в тюрьме, то с немалой вероятностью последующие трагические события не произошли бы. Однако благодаря удивительному стечению обстоятельств будущий серийный убийца получил шанс вернуться в общество нормальных людей.

Там во время бунта заключённых Шоукросс спас жизнь охраннику и за это в 1971 г. был досрочно выпущен на свободу.

Во время тюремной отсидки вторая жена развелась с Шоукроссом, и в 1971 г. он женился в третий раз. С новой супругой и двумя её детьми он поселился в городке Уотертаун. Там 4 июля 1972 г. исчез 10-летний мальчик, Джек Блейк, отправившийся ловить рыбу на речку Кловердейл. Мать исчезнувшего ребёнка заявила о своих подозрениях в отношении Артура Шоукросса, поскольку сын ей рассказывал, что этот человек частенько устраивался ловить рыбу рядом с ним и стремился всячески расположить мальчика к себе. Несмотря на подозрения, против Шоукросса не было выдвинуто официального обвинения. Хотя полиция организовала масштабные розыски, тело Джека Блейка в то время так и не было найдено. Через два месяца в Уотертауне исчезла 8-летняя Карен Энн Хилл. Тело её удалось найти очень быстро: преступник оставил его под мостом через Кловердейл. Свидетели показали, что накануне исчезновения Карен с нею разговаривал Шоукросс. Кроме того, его видели на упомянутом мосту в день исчезновения девочки: Шоукросс ел чипсы из пакета. После интенсивного допроса, длившегося почти 15 часов, Артур Шоукросс признался в изнасиловании и убийстве Карен Энн Хилл. Кроме того, он пообещал детективам показать место захоронения Джека Блейка при том условии, что против него не будет выдвинуто официальное обвинение в его убийстве. Соглашение было достигнуто, и Шоукросс показал могилу мальчика в лесу. Он сообщил, что в первые дни после убийства приходил в лес и совершал с трупом анальные совокупления.

Артур Шоукросс за убийство Карен Хилл был осуждён на 25 лет. Преступник отбывал срок в тюрьме «Грин-хевен». В течение первых 8-ми лет имел множество стычек с заключёнными, устраивал поджоги вещей в собственной камере, а также был замечен в иных нарушениях режима содержания. Однако к 1980 г. поведение его выправилось, и Шоукросса даже стали ставить в пример другим заключённым. За время пребывания в «Грин-хевен» Шоукросс выдержал четыре комплексных психиатрических обследования: в 1972 г. с ним работал психиатр Дресслер, в 1973 г. — МакВильямс. в 1976 г. — Боксия и в 1977 г. — Хейвеливел. Заключения специалистов чрезвычайно интересны и красноречивы; они сходились в том, что Шоукросс — шизоидный психопат, склонный к перверсиям и безудержный в своих сексуальных фантазиях.

По словам Шоукросса, с 7-летнего возраста он стал оральным способом удовлетворять старшую сестру матери. Тогда же начал заниматься онанизмом и совокупляться с животными: коровой, лошадью, цыплёнком, овцой, собакой и прочими. В 14 лет он вступил в интимные отношения с младшей сестрёнкой Джеанни. Шоукросс утверждал на собеседованиях с психиатрами, будто собственная мать насиловала его рукоятью швабры. Ещё одним сексуальным партнёром Артура была его двоюродная сестра Линда. Помимо этого, Шоукросс совокуплялся и с другими девушками. Однажды один из братьев его подружки изнасиловал Шоукросса. Во время экспертиз преступник рассказывал врачам и о других случаях его изнасилования, например, о том, будто в возрасте 16 лет его поймал в лесу некий мужчина и под угрозой ножа совершил с Шоукроссом орально-генитальный сексуальный контакт.