До этого времени никаких серьёзных стычек с Законом Иван не имел, вернее, архивы Министерства внутренних дел записей о таковых не сохранили. В 1926 году Подержай женился на Зите Брдарич (Zita Brdaric), весьма состоятельной девушке, брак с которой являлся, безусловно, выгодной партией. Иван сразу же оставил воинскую службу и с головой погрузился в коммерческие планы. На деньги жены он открыл ресторан, а затем… исчез. Несчастная жена поначалу подозревала несчастный случай или даже убийство благоверного, но затем обнаружила исчезновение драгоценностей, наличных денег и банковского кредита, залогом по которому явился только что открытый ресторан. Зита обратилась в полицию с заявлением о мошенничестве мужа, сумму ущерба она заявила в 2,5 млн. динаров, что было эквивалентно 55—60 тыс.$. Если переводить на современный курс доллара США и считать, что доллар до «Великой депрессии» был дороже примерно в 40—100 раз [в зависимости от товарной позиции, по которой производится сравнение], то получается, что Иван Подержай умчался в даль туманную, унеся от 2,5 млн. до 6 млн. нынешних долларов.

На протяжении нескольких лет о Подержае ничего не было известно, но в 1929 году он появился в Копенгагене, где свёл короткое знакомство с некоей дамой аристократических кровей. Имя и фамилия этой женщины никогда не разглашались, но не подлежит сомнению, что Джеймсу Нири они были известны. Может показаться невероятным, но Подержай сумел до такой степени расположить к себе почтенную даму, что та сообщила о предстоящей помолвке с «капитаном югославской армии». Правда, в какой-то момент помолвка расстроилась, и Подержай из Копенгагена исчез. Дама в полицию не обращалась и никаких претензий в адрес жениха не заявляла, даже если Подержай и обворовал её, то она предпочла об этом не распространяться.

Через несколько месяцев – уже в 1930 году – Иван неожиданно объявился во Франции и завербовался в «Иностранный легион». После 4-х месяцев службы он также без всяких видимых причин дезертировал с военной базы «Сиди-Бель-Аббес» («Sidi-Bel-Abbes») в Алжире. Некоторые необычные обстоятельства вербовки и последующего бегства Подержая наводили на мысль о его попытке замести следы и скрытно покинуть территории Франции. Правда, непонятно, от кого именно Иван мог прятаться, поскольку власти Французской республики его не преследовали и, соответственно, не чинили препон для выезда. Возможно, Подержай пытался скрыться вовсе не от представителей власти, а от криминалитета, но насколько оптимален был такой способ бегства из страны?

В общем, история, связанная с недолгой службой в «Иностранном легионе», не столько разъяснила биографию Подержая, сколько загадала новые загадки. Но в отличие от иных обстоятельств его жизни службу в «Иностранном легионе» можно считать полностью достоверным этапом.

После бегства с военной базы в Алжире Иван объявился в Великобритании, затем побывал в Германии и, наконец, приехал в Белград, где устроился работать в коммерческий банк. Не совсем понятно, как такое оказалось возможно, поскольку его бывшая жена не получила назад похищенные деньги и ценности, а Подержай даже не потрудился сменить фамилию. По этой причине простейшая проверка по базе находящихся в розыске лиц должна была вывести службу безопасности банка на тот неприятный факт, что на работу принят человек с тёмным прошлым.