В марте 1935 года Иван Подержай был переведён из окружной тюрьмы в тюрьму штата «Синг-Синг». Это было очень мрачное заведение, созданное ещё аж в 1826 году; ко времени прибытия туда Подержая в тюрьме функционировали 3 новых блока и 1 старый, сохранившийся с момента открытия пенитенциарного учреждения. Тюрьма работала с заметной перегрузкой – в ней содержалось около 2300 человек при плановой норме 1750, то есть заполнение превосходило нормальный уровень более чем на 31%. Перенаселённость учреждения сохранялась на протяжении всех 1930-х годов – это вообще был неустранимый бич всей американской пенитенциарной системы.

В том же самом 1935 году в «Синг Синг» заехали на экскурсию советские писатели Илья Ильф и Евгений Петров. Ничего не известно о том, видели ли они Подержая или нет, но их впечатления о тюрьме представляют определённый интерес. Приведём здесь небольшую цитату из 7 главы 1 части «Одноэтажной Америки» – несмотря на полную литературную беспомощность и идеологическую зашоренность книги в целом, именно глава, посвящённая тюрьме «Синг Синг», не лишена объективности: «Вот что представляет собой тюремный корпус: шесть этажей камер, узких, как пароходные каюты, стоящих одна рядом с другой и снабжённых вместо дверей львиными решётками. (…) В каждой камере-каюте есть кровать, столик и унитаз, накрытый лакированной крышкой. На гвоздике висят радионаушники. Две-три книги лежат на столе. К стене прибито несколько фотографий – красивые девушки, или бейсболисты, или ангелы господни, в зависимости от наклонности заключённого. В трёх новых корпусах каждый заключённый помещается в отдельной камере. Это тюрьма усовершенствованная, американизированная до предела, удобная, если можно применить такое честное, хорошее слово по отношению к тюрьме. Здесь светло, и воздух сравнительно хорош.»

Слева: заметка в газете «Evening star» в номере от 24 марта с рассказом о переводе Ивана Подержая в тюрьму «Синг Синг» и фотографией осуждённого перед входом в тюремные ворота. Справа: одиночная камера в тюрьме «Синг Синг». Согласитесь, этот каменный мешок без окна с единственной лампочкой без абажура выглядит удручающе.

Далее следует описание старого тюремного корпуса, также небезынтересное:»(…) Вот это была уже настоящая султанско-константинопольская тюрьма. Встать во весь рост в этих камерах нельзя. Когда садишься на кровать, колени трутся о противоположную стену. Две койки помещаются одна над другой. Темно, сыро и страшно. Тут уже нет ни сверкающих унитазов, ни умиротворяющих картинок с ангелами».

Осуждённые на незначительные сроки за ненасильственные преступления размещались в 2-местных камерах именно в том самом старом корпусе, что произвёл на Ильфа и Петрова особенно тягостное впечатление. Иван Подержай должен был попасть именно туда, хотя точной информации о его размещении в тюрьме «Синг Синг» автор обнаружить не смог.

Капитан югославской армии, должно быть, оказался сильно обескуражен тем финалом, каким увенчалась его история. Он оказался в очень опасной обстановке, среди неадекватных и злобных мизантропов, в условиях крайне строгого и даже безжалостного тюремного режима. Статья, по которой он был осуждён, не давала ему никаких привилегий и среди уголовного контингента не считалась уважаемой. На Подержая смотрели как на нелепого дурачка, который даже доверчивую женщину не сумел облапошить.