Другим источником серьёзных проблем для Подержая стало отсутствие финансовой подпитки. Для тюремного сидельца очень важно получать «с воли» хотя бы небольшие деньги – их наличие позволяет решить если и не все, то многие проблемы. Подержай денег не получал, Сюзан Ферран его не навещала, и ничего не известно о её переписке с любимым мужем.

Подержай, разумеется, надумал написать бестселлер, который позволил бы ему выйти на свободу известным и богатым, но и тут бывший капитан югославской армии столкнулся с досадными проблемами. Хотя и вполне ожидаемыми! Детектив Джейкоб фон Вейзенштейн нарисовал перед Иваном Подержаем весьма заманчивую перспективу писательской карьеры и даже не очень-то его и обманул, однако детектив не упомянул об одном весьма важном нюансе, до которого сам будущий писатель додуматься не смог. Дело заключалось в том, что для американских издателей интерес представляла бы книга, написанная убийцей о совершённом убийстве, но Подержай настаивал на том, что он жертва судебной ошибки и насильственных преступлений не совершал, а потому его книга никому не была нужна. Коли ты невинная жертва, то оставайся ею, но книгу об этом ты никому не продашь!

Другой неразрешимой проблемой для написания книги стал несовершенный английский язык Подержая. Даже если он и смог бы написать великолепный текст на родном языке, ему неизбежно понадобился бы переводчик. И услуги последнего должен был бы оплатить либо сам Подержай, либо издатель, но с условием вычета денег из авторского гонорара. Потенциальный югославский писатель обратился более чем в дюжину издательств в разных штатах, пытаясь продать ещё не написанную книгу, но условия сотрудничества, предложенные Подержаю, оказались таковы, что Иван плюнул на эту затею и отказался от каких бы то ни было литературных замыслов. В общем, книгу о собственной жизни он так и не написал, но жалеть нам об этом вряд ли следует, поскольку правды в ней мы бы всё равно не увидели. Антон Павлович Чехов советовал потенциальным писателям: «Если можете не писать – не пишите», – и Иван Подержай, сам того не ведая, этому замечательному совету последовал. В результате чего писателем не стал и избавил тем самым автора этих строк от необходимости разбираться во всём том вранье, которое он облёк бы в письменную форму, если б только сумел действительно накропать книжечку.

После отбытия в тюрьме «Синг Синг» половины 5-летнего срока Иван Подержай подал прошение об условно-досрочном освобождении. Это нормальная для Америки практика, особенно для заключённых, попавших в тюрьму впервые за ненасильственные преступления. Однако прошение Подержая было отклонено без объяснения причин. В качестве утешительного приза Комиссия по условно-досрочным освобождениям рекомендовала смягчение режима содержания заключённого.

В начале июня 1938 года Подержая перевели в исправительное учреждение в городе Оберн (Auburn), штат Нью-Йорк. Последнее считалось не таким строгим и изнурительным для заключённых, как «Синг Синг», однако режим пребывания там был весьма специфичен и подходил далеко не всем узникам.