В животе у юноши было пусто, голову теснили тысячи мучительных забот, но он тем не менее методично и упорно продолжал учиться. И если в младших классах он был ленив и рассеян, то в старших проявил себя серьезным и собранным. Отметки улучшались от месяца к месяцу. Перспектива получения аттестата, который открыл бы перед Антоном двери медицинского факультета, стала для него навязчивой идеей. По воскресным и праздничным дням он пропадал в недавно открывшейся городской библиотеке, читая там вперемешку Бичер-Стоу и Шопенгауэра, Гумбольдта и Виктора Гюго, Сервантеса, Гончарова, Тургенева, Белинского… Его ум пылал, он жадно вдыхал исходивший от страниц особый запах. Случалось, даже забывал пообедать.

Антон пытался издалека руководить братьями, побуждая их воспитывать душу. Когда младший брат, Миша, написал, что ему очень понравилась «Хижина дяди Тома», то был строго отчитан старшим: «Мадам Бичер-Стоу выжала из глаз твоих слезы? Я ее когда-то читал, прочел и полгода тому назад с научной целью и почувствовал после чтения неприятное ощущение, которое чувствуют смертные, наевшись не в меру изюму или коринки. […] Прочти ты следующие книги: „Дон Кихот“ (полный, в 7 или 8 частей). Хорошая вещь. Сочинение Сервантеса, которого ставят чуть ли не на одну доску с Шекспиром».

Философия Шопенгауэра произвела на юного Чехова тем более сильное впечатление, что он и сам порой чувствовал себя на грани пессимизма и отчаяния – настолько тягостна была его жизнь в Таганроге. Стараясь отогнать мрачные мысли, Антон читал московский и санкт-петербургский юмористические журналы «Стрекозу» и «Будильник» и, сидя в читальном зале рядом со своим другом, Андреем Дросси, так громко хохотал над язвительными статьями и анекдотами, что потревоженные соседи начинали возмущаться.

У Андрея Дросси была сестра Марина, и Антону нравилось ее полудетское кокетство. Он гулял с девушкой в городском парке, угощал ее конфетами, а она за это позволяла ему заходить к ней в комнату. Правда, на этом «роман» и закончился. Зато потом писатель Чехов станет рассказывать своему другу Суворину о незабываемых минутах сладострастия, которые ему довелось пережить в юности. Однажды, когда он стоял у колодца, пятнадцатилетняя крестьянка пришла набрать воды. Она была так красива, что юноша не удержался и стал обнимать ее, целовать. Девушка не отбивалась, позволяла себя ласкать. Далеко ли зашли их неловкие объятия? Антон, неизменно целомудренный, больше ничего рассказать не захотел. Только младшему брату Мише он признался в том, что в Таганроге у него было несколько прелестных и веселых романов. А старший брат, Александр, узнав о его любовных надеждах и разочарованиях, написал ему, что совсем не обязательно возводить девиц на пьедестал, но и бегать за ними тоже ни к чему.

На самом же деле все любовные порывы Антона были проникнуты восхищением и нежностью, но лишены всякой чувственности. Мысли его волновались, он был впечатлителен, хотя, вполне возможно, не испытывал пока никакого желания вступить в плотскую связь.

К пасхальным каникулам 1877 года Антон получил от Александра билет на поезд до Москвы. В это далекое (больше тысячи двухсот километров) путешествие юноша отправился со смешанным чувством радости и страха. Что он найдет по приезде в отчий дом? Письма от матери и братьев подготовили его к тому, что придется столкнуться с нелегкой ситуацией. Но действительность далеко превосходила все, что он мог вообразить. Чеховы жили в одной комнате, и у них был один-единственный матрац, положенный прямо на пол, сюда вся семья укладывалась рядком на ночь. Николай и его друг-художник крали с возов дрова, чтобы топить печку.