Перед отъездом из Таганрога мать поручила Антону распродать то немногое, что у нее оставалось, – комод, поломанные стулья, поношенную одежду, старые кастрюли – и прислать ей в Москву деньги, прибавив несколько рублей из собственного кармана. Однако сын не спешил исполнять поручение, и она жаловалась на это в простодушных безграмотных письмах, где отсутствовали знаки препинания. И получала из Таганрога ответы, в которых несчастную женщину больше всего раздражал шутливый тон. Евгения Яковлевна не понимала, что эта ирония в самые трудные дни была у Антона проявлением человеческого достоинства. «Мы получили от тебя 2 письма, наполнены шутками, – выговаривала она сыну 25 ноября 1826 года, – а у нас это время только было 4 коп. и на хлеб и на светло ждали от тебя непришлешь ли денег, очень горько должно быть вы нам не верите, у Маши шубы нет у меня теплых бошмаков сидим дома». Конечно, она могла бы заработать шитьем, но швейная машинка осталась в Таганроге, и мать слезно просила Антона написать скорее и прислать скорее денег, «не дать с печали умереть». Александр, со своей стороны, писал брату, что дела идут хуже некуда, все деньги проели, заложить больше нечего.

А вот Антон не жаловался никогда: читая письма того периода, можно подумать, его путь был усыпан розами. Больше того, он, с высоты недавнего опыта, давал близким уроки душевного равновесия. «Письмо твое я получил […], – пишет Чехов младшему брату Мише. – Не нравится мне одно: зачем ты величаешь особу свою „ничтожным и незаметным братишкой“. Ничтожество свое сознаешь? […] Ничтожество свое сознавай, знаешь, где? Перед Богом, пожалуй, пред умом, красотой, природой, но не перед людьми. Среди людей нужно сознавать свое достоинство. Ведь ты не мошенник, честный человек? Ну и уважай в себе честного малого и знай, что честный малый не ничтожность. Не смешивай „смиряться“ с „сознавать свое ничтожество“».

Энтузиазм, великодушие, нежность, которыми юный Антон Чехов был просто переполнен, подтолкнули его к тому, что он стал искать дружбы с одним из своих дальних родственников. Тезка младшего брата, Михаил Чехов, был старше его самого на десять лет, Антон никогда его не видел, потому что тот жил в Москве. Тем не менее между ними завязалась теплая, доверительная переписка. Антон считал Михаила Чехова своим братом, называл его «bruder во второй степени», просил прислать фотографию и хотел знать все о его жизни: спрашивал, например, курит тот или не курит, уверяя, что ему необходимо это знать. Кроме того, Антон поручал Михаилу присмотреть за Евгенией Яковлевной: «Будь так добр, продолжай утешать мою мать, которая разбита физически и нравственно. Она нашла в тебе не одного племянника, но и много другого, выше племянника. У моей матери характер такого сорта, что на нее сильно и благотворно действует всякая поддержка со стороны другого. […] Для нас дороже матери ничего не существует в сем разъехидственном мире, а посему премного обяжешь твоего покорного слугу, утешая его полуживую мать». И снова, несколькими неделями позже, в письме все к тому же Михаилу Чехову: «Отец и мать единственные для меня люди на всем земном шаре, для которых я ничего никогда не пожалею. Если я буду высоко стоять, то это дело их рук, славные они люди, и одно безграничное их детолюбие ставит их выше всяких похвал, закрывает собой все их недостатки, которые могут появиться от плохой жизни…»

Как мы видим, Антон, несмотря на многочисленные обиды, накопившиеся у него на родителей, не признавал за собой права их судить.