Через некоторое время амбиции Антона возросли, и он перешел к настоящим пьесам. С негнущейся шеей, с подложенной на животе подушкой, с грудью, увешанной картонными медалями, он так смешно играл городничего в «Ревизоре», что зрители задыхались от хохота. Вскоре после этого подросток с еще большим успехом исполнил роль старой кумушки в пьесе Григорьева. «Невозможно себе представить, – скажет друг детства Чехова Андрей Дросси, – какой гомерический хохот овладевал присутствующими всякий раз, как Антон Павлович появлялся на сцене. Надо отдать ему должное, он великолепно справлялся с ролью».

«Труппа» Антона Чехова охотнее всего выступала как раз в доме родителей Андрея Дросси, зажиточных и приветливых горожан. Гостиную делили надвое при помощи занавеса, украшенного жар-птицей из пестрой ткани. По одну сторону занавеса была сцена, по другую – партер с несколькими рядами стульев. Выделенный детям шкаф был забит костюмами, париками, коробками с гримом и реквизитом. Хотя прошло не так уж много времени после первой премьеры, Антон, ободренный успехом, решился представить на суд зрителей скетчи собственного сочинения, в которых высмеивал причуды и недостатки своих земляков. Тексты этих пьесок он записывал в школьные тетради. До нас ни одна из таких комедий не дошла: автор уничтожал их сразу после исполнения.

Со временем семья Чеховых перебралась в новый дом, построенный Павлом Егоровичем на участке, полученном в подарок от отца. Теперь они жили на Конторской улице. Но, несмотря на скрупулезнейшие предварительные расчеты, на строительство дома ушли все сбережения, и для того, чтобы его завершить, Павлу Егоровичу пришлось в 1874 году взять пятьсот рублей в местном Обществе взаимного кредита. Из-за финансовых затруднений приходилось хвататься за любую возможность раздобыть хоть немного денег, и часть дома сдали мелкому чиновнику коммерческого суда, Гавриилу Парфентьевичу Селиванову. В июне 1875 года, на каникулах, Антон отправился погостить к брату жильца, Ивану Парфентьевичу, который выгодно женился и благодаря этому приобрел загородную усадьбу. Солнце палило нещадно, Антон по пути остановился, искупался в холодной речке и тяжело заболел. Он провел мучительную ночь на постоялом дворе, затем его с перитонитом привезли домой в Таганрог. Последствием именно этой болезни он считал геморрой, которым страдал потом в течение всей жизни. Гимназический врач, доктор Штремпф, выхаживал юного пациента с такой нежностью и такой преданностью, что Антон тоже решил стать врачом. Его, великодушного от природы, приводила в восторг мысль о возможности в будущем в свою очередь облегчать страдания ближних. Но для того чтобы стать врачом, надо было получить серьезное образование, а школьные дела Антона были так плохи, что он остался на второй год в пятом классе. Да и обстановка в семье не способствовала усердной умственной работе.

Старшие братья Александр и Николай, возмущенные отцовским деспотизмом, только и мечтали о том, чтобы вырваться на свободу. Александр, обладавший вспыльчивым и неровным характером, в девятнадцатилетнем возрасте порвал с семьей и поселился у директора гимназии в качестве репетитора его детей.

Павел Егорович воспринял это проявление непокорности как личное оскорбление и написал сыну письмо, упрекая его в том, что он с ранних лет начал забывать отца и мать, любящих его от всего сердца и растивших его, не жалея ни денег, ни здоровья. Отец просил сына измениться, стать добрее к родным и себе самому, но Александр остался глух к этим увещеваниям. Блестяще закончив гимназию, он, не советуясь с родителями, решил уехать в Москву и там поступить в университет, чтобы продолжить занятия математикой. Шестнадцатилетний Николай, хотя еще и не закончил гимназического курса, собрался ехать вместе с ним.