А жизнь в семье тем временем текла своим чередом. Желая дать сыну наилучшее образование, Павел Егорович нанял некую мадам Шопе, которая должна была обучать Антона французскому языку, и некоего банковского служащего, который разбирался в сольфеджио и мог давать мальчику уроки музыки. Однако позже, осознав, что приобретенные с помощью домашних учителей знания не имеют никакой практической ценности, он записал тринадцатилетнего сына в ремесленную школу – изучать портняжное дело. Поначалу компанию Антоше составляли братья Николай и Иван, но вскоре их отчислили за «слишком шумное поведение и слабые успехи», и только Антон продолжал работать иглой. Однажды, решив, что приобрел в своем ремесле достаточную сноровку, он сшил для брата Николая брюки, которые вышли такими узкими, что в семье надолго сохранилось выражение «штаны-макароны».

Бакалейная лавка, церковь, гимназия, уроки кройки и шитья… Несмотря на свои многочисленные обязанности, Антон изредка находил возможность улизнуть, чтобы пошататься без дела по городу. И тут уже все служило для него развлечением: собака, бегущая с гордо поднятым хвостом, семья, в слезах бредущая за гробом, драка грузчиков… Сколько же запоминающихся событий вмещал каждый день! Нередко Антон отправлялся на кладбище, читал надписи на памятниках и размышлял о судьбах сотен неизвестных ему людей, покоившихся под землей. В течение всей жизни Чехова притягивали к себе места погребений. Но больше всех из погостов он любил сельские кладбища в окрестностях Таганрога, где вместо кипарисов росли вишневые деревья, а ягоды, падая на могильные плиты, оставляли следы, напоминавшие ему капли крови…

Однако не всегда его тянуло только к кладбищам: иной раз Антоша вместе с братьями прятался на пустыре в зарослях ежевики, где они ловили щеглов, которых потом продавали по копейке. Или все та же компания резвилась в Елизаветинском парке, играя в «охоту за волосами» в подражание сдиравшим скальпы индейцам из произведений Майн Рида и Фенимора Купера. Или еще, спустившись вдоль Полицейской улицы, добирались до порта, где часами удили рыбу, а то и, отойдя чуть подальше, плескались в море. Однажды утром Антон, неудачно нырнув, глубоко рассек себе лоб об острый камень, и шрам от раны остался у него на всю жизнь. Страх перед отцом заставил младших Чеховых сплотиться в единый клан, у которого были свои ритуалы, свои тайны, свой собственный язык. Все братья обладали чувством юмора, но тон чаще всего задавал Антоша. У этих обездоленных мальчиков, с которыми так жестоко обращались, была неистребимая потребность в смехе, спасавшем их от отчаяния.

Во время долгих летних каникул Таганрог задыхался от зноя и пыли. Дети расхаживали босиком, в одних рубашках, а ночью ложились спать в саду, в собственноручно построенных шалашах. Свой Антон возвел под кущей дикого винограда. Там он, называя себя «Иовом под смоковницей», кропал бездарные стишки. В соседнем флигельке жила девочка Ираида, которой он до того понравился, что она написала для него мелом на заборе какое-то трогательное четверостишие. Антон ответил на это там же четверостишием сатирическим:

Оскорбленная Ираида назвала его «мужиком», и тогда он с размаха ударил ее по голове грязным мешком из-под древесного угля. Так закончилась эта первая идиллия. «Тайны любви постиг я, будучи 13 лет», – иронически сообщит Чехов в письме от 22 февраля 1892 года.

Именно Антону мать поручала рано утром ходить на рынок за провизией. Сознавая свою ответственность, мальчик обычно шел на базар, изобразив на лице строгость и крепко сжимая в кармане выданные на покупки деньги.