На рождественских каникулах Павел Егорович пригласил в дом нескольких друзей-греков, чтобы похвастаться перед ними успехами сыновей в изучении языка Гомера. Увы! Ни «благочестивый» Николай, ни «прилежный» Антон и трех слов связать по-гречески не смогли. Павел Егорович, которого в глазах гостей выставили посмешищем, страшно разгневался и долго бушевал. Но, поскольку уроки были уже оплачены, он велел обоим виновникам своего позора вернуться в школу Вучины и оставаться там до конца учебного года.

Только 23 августа 1868 года Антон, облаченный в темно-синий мундирчик с металлическими пуговицами, вошел в приготовительный класс таганрогской русской гимназии. Так было исполнено желание матери. В то время Антоша был пухлым, круглолицым, бледненьким мальчиком с густыми волосами и большими карими глазами, глядевшими мечтательно и задумчиво. Но порой на этого робкого, скромного, замкнутого приготовишку нападало безудержное веселье, и он удивлял одноклассников способностью подмечать смешные черточки окружающих. После крохотной школы Вучины русская гимназия казалась маленькому Чехову огромной. А какой она была на самом деле? Облупленное белое здание под выкрашенной в зеленый цвет железной крышей, с длинными мрачными коридорами, напоминало казарму. В двери каждого класса был глазок, через который надзиратели могли следить за учениками, сами оставаясь невидимыми. В программе обучения, рассчитанной на восемь лет, главное место занимали латынь, греческий, церковно-славянский и русский языки. По окончании гимназии выпускников записывали в последний, четырнадцатый класс знаменитой «Табели о рангах», учрежденной за полтора столетия до того Петром Великим, и, если они этого хотели, зачисляли в университет.

Преподаватели и классные надзиратели, в чьи обязанности входило обучение провинциальной молодежи, были один хуже другого. Надзиратель Дьяконов, прозванный Сороконожкой за бесшумную походку, позволявшую ему незаметно подкрадываться к мальчикам, изводил их поучениями. Крамсаков, преподаватель истории и географии, был с учениками невыносимо груб, то и дело оскорблял их. Чех Урбан, латинист, шпионил за детьми, ему повсюду чудились политические заговоры, и он писал доносы в полицию. Преследовал Урбан не только детей, но даже других преподавателей и в одном из своих доносов попечителю сообщал, что его коллеги во время педагогических советов курят, «не обращая внимания на то, что в учительской комнате висят икона и портрет государя». Должно быть, именно по адресу таких грубых и пошлых наставников Чехов выскажется в рассказе «Человек в футляре»: «Разве вы педагоги, учителя? Вы чинодралы, у вас не храм науки, а управа благочиния, и кислятиной воняет, как в полицейской будке».

Из всех гимназических преподавателей только протоиерей Покровский, преподаватель Закона Божия, находил оправдание в глазах Антона. Покровский был тонким и образованным человеком, страстно любившим литературу. Он нередко говорил в классе о Шекспире, Гёте, Пушкине… Именно Покровский ласково прозвал Антона «Чехонте» и, заметив у мальчика талант юмориста, посоветовал ему прочесть сочинения Мольера, Свифта и Салтыкова-Щедрина. Товарищи Антона тоже ценили его неистощимую способность рассказывать забавные истории. Но, даже когда произнесенная им шутка вызывала неудержимый смех, сам он оставался в сторонке, а если ему в голову приходил какой-нибудь розыгрыш, предоставлял другим его осуществить.