Первое представление «Дяди Вани» было назначено на 26 октября 1899 года. Все билеты были проданы задолго до премьеры, а в день ее перед зрителями предстала труппа, воодушевленная верой, словно бы наэлектризованная. Вечером 27-го, когда Чехов улегся спать, с ялтинской почты начались звонки: ему зачитывали телеграммы по телефону – по мере поступления, одну за другой. 30 октября он писал Книппер: «Милая актриса, хороший человечек, Вы спрашиваете, буду ли я волноваться. Но ведь о том, что „Дядя В.“ идет 26-го, я узнал как следует только из Вашего письма, которое получил 27-го. Телеграммы стали приходить 27-го вечером, когда я был уже в постели. Их мне передают по телефону. Я просыпался всякий раз и бегал к телефону в потемках, босиком, озяб очень: потом едва засыпал, опять и опять звонок. Первый случай, когда мне не давала спать моя собственная слава. На другой день, ложась, я положил около постели и туфли, и халат, но телеграмм уже не было». На следующий день после прошедшей с успехом премьеры Ольга тем не менее шлет в Ялту отчаянное письмо: «Вчера сыграли „Дядю Ваню“. Пьеса имела шумный успех, захватила всю залу, об этом уже говорить нечего. Я всю ночь не смыкала глаз и сегодня все реву. Играла я невообразимо скверно – почему? Многое понимаю, многое – нет. У меня сейчас столько мыслей, скачущих в голове, что ясно вряд ли расскажу. Говорят, на генеральной играла хорошо – я этому теперь не верю. Дело, по-моему, вот в чем: меня заставили позабыть мой образ Елены, который режиссерам показался скучным, но который я целиком не играла. Обрисовали мне ее совсем иначе, ссылаясь на то, что это необходимо для пьесы. Я долго боролась и до конца не соглашалась. На генеральных я была покойна и потому играла, может быть, мягко и ровно. На спектакле же я адски волновалась, прямо трусила, чего со мной еще не случалось, и потому было трудно играть навязанный мне образ. Если бы я играла то, что хотела, наверное, первый спектакль меня не смутил бы… Боже, как мне адски тяжело! У меня все оборвалось. Не знаю, за что уцепиться. Я то головой об стену, то сижу, как истукан. Страшно думать о будущем, о следующих работах, […]. Зачем я свое не сумела отстоять! Рву на себе волосы, не знаю, что делать». Отвечая ей, в том же письме от 30 октября Антон Павлович словно бы пропускает мимо ушей этот вопль актрисы о неудавшейся роли и пишет о спектакле в целом, более того – об отношении к произошедшему всей труппы: «В телеграммах только и было, что о вызовах и о блестящем успехе, но чувствовалось в них что-то тонкое, едва уловимое, из чего я мог заключить, что настроение у вас всех не так чтобы уж очень хорошее. Газеты, полученные сегодня, подтвердили эту мою догадку. Да, актриса, вам всем, художественным актерам, уже мало обыкновенного, среднего успеха, вам подавай треск, пальбу, динамит. Вы вконец избалованы, оглушены постоянными разговорами об успехах, полных и неполных сборах, вы уже отравлены этим дурманом, и через 2–3 года вы все уже никуда не будете годиться! Вот Вам!» А еще через день развивает эту мысль уже касаемо самой Ольги: «…раз навсегда надо оставить попечение об успехах и неуспехах. Пусть это Вас не касается. Ваше дело работать исподволь, изо дня в день, втихомолочку, быть готовой к ошибкам, которые неизбежны, к неудачам, словом, гнуть свою актрисичью линию, а вызовы пусть считают другие.