Первое крупное столкновение отряда Платова с французами произошло 19 октября у Колоцкого монастыря. Прикрывавший отход главных сил арьергард Даву заблаговременно занял выгодную позицию на дороге к монастырю, находившемуся в сорока верстах от Гжатска. Располагая значительными силами пехоты и артиллерии, авангард в течение ночи успел изготовиться. Огнем отбил казачью атаку.

Наблюдая бой, Платов оценил положение. У Даву более тридцати орудий, а у него только двенадцать. Артиллерийская перестрелка ни к чему, она лишь отнимет время, да и вряд ли принесет успех. Фронтальной атакой врага не одолеть.

Вызвав генералов Иловайского и Кутейникова — они командовали бригадами, — Платов приказал скрытно совершить обход неприятельских позиций и атаковать с фланга.

— Кайсаров же будет отвлекать с фронта.

Полки Иловайского и Кутейникова вихрем обрушились на фланг французов, смяли его и стали углубляться в расположение. В стане врага поднялся переполох, трубы заиграли тревогу, снимались с позиций орудия. Тогда Платов с остальными полками атаковал неприятеля с фронта.

Но враг не был сломлен. Отходя, он оказывал сопротивление, артиллерия подпускала казаков и открывала по ним почти в упор губительный огонь. И снова спешно отступала.

Колоцкий монастырь располагался на возвышенности. Построенный четыреста лет назад, он имел мощные кирпичные стены, служившие надежным укрытием от ядер и пуль. Здесь маршал Даву снова пытался занять позицию.

Но возглавлявший донскую артиллерию генерал Карпов открыл огонь по ближайшим подступам к монастырю, а полк Кайсарова стремительно ворвался в монастырь через ворота.

— Наконец-то явились освободители! — встретил казаков иеромонах. — Да вам бы немного раньше. Ведь Наполеон за сим столом сидел!

— Сам Наполеон? — не поверил Платов.

— Он самый. Мы только сели обедать, как набежали супостаты. А средь них и он. Вошел, как был, в шапке своей, пожелал доброго аппетита и уселся против меня за стол. Взял ложку и стал есть щи. Похлебал и ушел.

— Что же ваша братия не задержала его? Эх вы! — генерал в сердцах едва сдержался. — В погоню!

Казаки преследовали возглавляемый Даву арьергард до Вязьмы. И у самой Вязьмы произошло кровопролитие, длившееся почти десять часов, сражение, в котором казачьи полки, взаимодействуя с дивизией Милорадовича и партизанскими отрядами Давыдова, Сеславина, Фигнера, Кудашева, сыграли немаловажную роль в окончательном разгроме корпуса Даву. Наполеон вынужден был после этого поставить в арьергард корпус маршала Нея, слывшего во Франции храбрейшим из храбрых.

После Вязьмы казаки Платова получили задачу преследовать врага, действуя севернее Смоленской дороги, по которой из Дорогобужа на Духовщину отходил корпус Богарнэ. Направляя туда войска своего пасынка, Наполеон преследовал две цели: во-первых, усилить теснимые с севера генералом Витгенштейном свои войска, а также сохранить 3-й корпус, направив его по менее опустошенной дороге.

Оставив часть сил во главе с Грековым на Смоленской дороге, Платов бросился вслед итальянцам, из которых состоял корпус Богарнэ. Следуя боковыми проселочными дорогами, казакам удалось 26 октября настигнуть врага и выйти к середине колонны. Здесь, не тратя времени и применив свой излюбленный способ лавы, они атаковали неприятеля.

Схватка была короткой, но жестокой. Казаки действовали самоотверженно, в ход пошли сабли, пики, ружья, кулаки. Враг не выдержал, колонна его разорвалась. Находившиеся в головной части, спасаясь от преследователей, бросились к Духовщине, те же, кто был в хвосте, в панике бежали назад, к Дорогобужу. На поле боя остались брошенными орудия, боеприпасы, повозки, сотни лошадей. Около трех тысяч человек попали в плен, вдвое больше было уничтожено, пятьдесят орудий оказались в руках казаков.