Но предугадать всего не мог даже Каин. Донесли на него раскольники, с которых Ванька вымогал деньги. В 1745-м он был арестован, «нещадно бит плетьми», но выпущен под наблюдение полиции и взялся за прежнее. Благодаря его «успешному» сотрудничеству с полицией, преступность в Москве окончательно вышла из-под контроля властей. В мае 1748-го подтвердились слухи о предстоящих пожарах и грабежах - Москва загорелась. Для расследования причин пожаров была создана специальная комиссия, которая работала в течение трех месяцев, осложняя деятельность Каина. Для того чтобы восстановить свое реноме, 8 августа 1748 года он сдает своего верного друга Петра Камчатку. Этот шаг оказался для него роковым: Ванька потерял доверие у воров, а подкупленные подьячие справедливо опасались того, что при случае «сыщик», не задумываясь, сдаст и их. Так оно и случилось.

В январе 1749 года Каин воспылал очередной страстью к 15-летней дочери Федора Зевакина и увез её. Отец девочки обратился в полицию, а, на беду Ваньки, об этом узнал приехавший в то время из Петербурга генерал-полицмейстер А. Д. Татищев, который, невзирая на прежние Ванькины заслуги, приказал арестовать его и допросить с пристрастием. Каин по обыкновению пытался «запеть свою страшную песню» - объявил «слово и дело», но на сей раз этот номер не прошел. За ложный донос он был бит и отправлен в сырой погреб, сидеть в котором ему явно не хотелось. Пришлось признаваться. Он начал говорить и повыдавал всех. Когда Татищев узнал о том, что на откупе у Ваньки состояли полицейские и чиновники Сыскного приказа, он пришел в ужас и предложил организовать по делу Каина особую следственную комиссию, что и было сделано.

Следствие тянулось четыре года, но закончено не было. В июле 1753 года комиссию упразднили, а дело Каина передали в Сыскной приказ. Личный состав этого учреждения к тому времени успел перемениться, но двое из тех, что помнили Ванькины благодеяния в бытность его сыщиком, ещё служили секретарями. Благодаря этому обстоятельству в отличие от прочих колодников Каин имел здесь некоторые льготы: в ножных кандалах он спокойно перемещался по двору, заходил в помещения и охотно делился своими приключениями с многочисленными слушателями.

Так продолжалось два года, но 27 февраля 1755-го приговор ему все-таки вынесли. Поскольку во времена Елизаветы смертной казни не существовало, Каину вырвали ноздри, на лбу и щеках поставили клейма, избили кнутом и отправили в ссылку - туда, где будет написана та самая автобиография.

В ней Каин постарается выставить из себя личность яркую и самобытную. Образ веселого, не чуждого самоиронии вора, который «на разбоях никогда не был и убийств не чинил», удался вполне. В глазах народа он остался разудалым добрым молодцем, который сыплет прибаутками и лукаво водит всех за нос. Ему приписывают авторство многих разбойничьих песен, среди которых такая известная, как «Не шуми, мати, зеленая дубравушка». Современные исследователи относятся к этому скептически, полагая, что большинство из них явно имеют народное или литературное происхождение. Как бы то ни было, Ванька Каин добился того, чего хотел: о нем помнят. А сам он так и сгинул на каторге…

Возможно, именно разбойничьи песни, прославляющие силу характера и смелость, стали причиной того, что в народном сознании образ разбойника был подчас сильно романтизирован. В них усматривали свободолюбивых удальцов, которые хоть и творят беззаконие, но способны на великодушие и являются к тому же ярыми противниками крепостного права. Расцвет разбойничьих песен пришелся на вторую половину XVII века; источником вдохновения для них стал бунт Стеньки Разина. На этот же период падает и пик разбоев, которыми занимались даже женщины. На Волге известны рассказы о разбойнице Марье, которая во времена Разина собрала шайку молодцов и успешно грабила окрестных купцов. В начале XVIII века в Ветлужском уезде был известен атаман Шапкин.