Справедливости ради следует сказать, что автобиография Каина (в отличие от сочинения Комарова) написана довольно увлекательно. Вопрос о том, является ли её автором сам Каин, остается открытым. Историк Г. В. Есипов, который на основании подлинных бумаг Сыскного приказа составил подробнейшее жизнеописание Каина, утверждал, что Ванька даже имени своего написать не мог, но не исключено, что хитрый пройдоха морочил таким образом головы судьям. Сам он в автобиографии кичится своей грамотностью. Но даже и в том случае, если текст просто надиктовывался, он, несомненно, носит характер автобиографический.

Мы не станем доставлять Каину удовольствие и подробно излагать все его «подвиги». Скажем только, что карьера Ваньки началась в Москве в 1731 году, когда, обокрав своего хозяина купца Филатьева, он бежал от него, но уже через сутки был схвачен. Случай в лице служанки Филатьева помог Каину узнать, что за купцом водились кое-какие грехи, и, воспользовавшись этим, он объявил «слово и дело». В Тайной канцелярии вину Филатьева признали, а Каину выдали вольную. С тех пор с наглым хохотом в компании дружков переходил он от одной удачной кражи к другой.

Пробовал гулять и на Волге, но масштаб Степана Разина был явно не для него - шумная, грязная Москва с её дворами, чердаками и закоулками нравилась ему куда больше.

В декабре 1741 года Каин решает круто изменить свою судьбу и стать сыщиком. Причины этого неожиданного решения остаются загадкой. Как справедливо заметил первый его биограф: «Кто бы возмог отгадать чужие мысли, а кольми паче вникнуть во внутреннее сердце человеческое». Вряд ли это странное превращение объяснялось искренним раскаянием: нравственные проблемы не занимали Каина никогда. Сам он в автобиографии напишет достаточно просто: «Ходил я по Москве и проведывал воров и разбойников, кто где пристанище имеет…, а как о многих сведал, то вздумал о себе, где надлежит объявить, а помянутых воров переловить». Так Ванька Кайн очутился в Сыскном приказе, где его встретили с распростертыми объятиями и куда он теперь ежедневно доставлял бывших своих товарищей. С декабря 1741-го по ноябрь 1743 года он поймал 109 мошенников, 47 воров, 50 становщиков, 60 покупщиков да ещё 42 беглых солдата. Но правильно говорят: от трудов праведных не наживешь палат каменных. Денег Ваньке платили мало, гораздо меньше, чем он заслуживал и тратил. Тогда он решил изменить тактику: вернулся к прежней воровской жизни и завел дружбу с подьячими Сыскного приказа, которым отныне поставлял только мелких мошенников. Дела Каина тут же пошли в гору. В Китай-городе он купил себе роскошный дом, куда приводил пойманных воров, устрашая их своим званием сыщика и вынуждая к сотрудничеству. По вечерам за игрой в карты сходились воры, информаторы, подьячие, полицейские. Ванька глумился над всеми, в упоении своей властью он чувствовал себя хозяином положения. Роман «Три мушкетера» ещё не был написан, но, словно предчувствуя горестную судьбу отца Мушкетона, который, как известно, успешно и долго выдавал себя то за католика, то за гугенота, но был повешен на дереве, когда представители двух этих религий встретили и узнали его, Каин позаботился о собственной безопасности.

В декабре 1744 года он обращается в Сенат и заявляет о своих опасениях, что «злодеи по поимке будут на него показывать», поскольку он вынужден «знаться с ворами и участвовать в их воровских делах» по роду своей деятельности. Сенат заверяет Каина, что он может действовать без опасения, и выдает ему бумагу, в соответствии с которой «сыщик» мог брать под арест всякого, кого пожелает. С того момента Каин фактически руководит преступным миром Москвы. Оградив себя от возможного преследования друзей-воров и предоставив подьячим Сыскного приказа законное право не давать ходу доносам на себя, он чувствует себя в полной безопасности.

Но предугадать всего не мог даже Каин.