— Что значит «байкерский фильм», сколько их уже было? Только я сделал одиннадцать, по-моему, хватит.

— Нет, этот — совсем другое.

— И кто там?

— Деннис, а парень — Джек Николсон.

— Кто-кто, Джек Николсон? А что мне на него смотреть, что он — будущая кинозвезда?

Не прошло и полгода, как Николсон действительно стал настоящей звездой.

Берт настоял на отправке картины в Канны, где она получила приз как лучший дебют режиссёра. На премьере Фонда появился с приклеенной косматой бородой и в мундире генерала от кавалерии армии Союза. По крайней мере, для актёра символизм образа был очевиден — он, как и всё его поколение, участвует во второй Гражданской войне Соединённых Штатов. Как только стало понятно, что фильм обречён на успех, Фонда с сарказмом отметил, что руководство «Коламбии» решило не отставать, и поменяло способ выражения своего непонимания — с покачивания головы на одобрительные кивки.

В США фильм вышел 4 июля 1969 года в Нью-Йорке. Сначала в театре Бикмана, а потом в кинотеатре на пересечении 3-й авеню и 58-й улицы. Вот как вспоминает премьеру Блонер: «Служащие Бикмана такую публику на Ист-Сайде ещё не видели: непонятные им босые люди сидели на тротуарах. А в мужском туалете даже пришлось сиять двери кабинок, потому что туда набивался народ и курил марихуану».

«Беспечный ездок» шокировал контркультуру, но это был шок признания.

По данным Билла Хейуорда, картина обошлась в 501 тысячу долларов, а её прокат принёс 19 миллионов 100 тысяч — феноменальная прибыль на инвестированный капитал. Хоппер, потирая от удовольствия руки, говорил: «Всего за неделю мы «отбили» все наши денежки и это только в одном кинотеатре».

Героями «Беспечного ездока», как, впрочем, и «Бонни и Клайда», стали бунтари, люди, объявленные вне закона, а в более широком смысле — контркультура. Причём все герои — жертвы. Их уничтожил так называемый «правильный» мир, Линдон Джонсон, «молчаливое большинство» Ричарда Никсона и иже с ними. Здесь получила развитие тема яростного неприятия персонажами любой власти, в особенности власти родителей, что, несомненно, было связано с эдиповым комплексом. Наиболее ярко это выразилось в сцене на кладбище. И вновь, проводя параллели с «Бонни и Клайдом», отметим мрачную атмосферу фильма, ощущение опасности и неминуемой беды. В прессе, тем временем, развернулась дискуссия по поводу того, что всё-таки имел в виду Капитан Америка, когда говорил: «Мы сами всё профукали».

Эффект, который «Беспечный ездок» произвёл и на режиссёров, и на киноиндустрию в целом можно сравнить разве что с землетрясением. Хоппера тут же вознесли в пантеон первых людей контркультуры, среди которых главными были Джон Леннон, Эбби Хоффман и Тимоти Лири. Вокруг сразу появились фанатки и многочисленные последователи. Как тут не отправиться в опасное путешествие, в конце которого неизбежная утрата чувства реального и мания величия — соблазн слишком велик. А тут Хопперу ещё здорово «помогли». Журнал «Лайф» назвал его «самым ярким режиссёром Америки», который в одиночку создал «стиль «нового» Голливуда, в котором продюсеры вместо галстучных булавок с бриллиантами носят бусы братской любви , а дорогие сигары сменили на «травку». Вместе с Сазерном и Фондой он был номинирован на «Оскара» в категории «Лучший сценарий». Сам Хоппер ставил себе в заслугу то, что его картина ввела в обиход хиппи кокаин: «Все кокаиновые проблемы в Соединённых Штатах исключительно из-за меня. До «Беспечного ездока» кокаина на улице не было.