Шведский король Юхан III не желал признать свое поражение в войне с Россией и готовился к реваншу. Не сумев заручиться поддержкой Речи Посполитой, он заключил союз с Крымским ханством. Швеция провела крупнейшую со времени Ливонской войны мобилизацию и к 1591 г. сосредоточила на русской границе до 18 тыс. солдат. Крымское ханство, располагавшее поддержкой Османской империи, бросило в наступление более крупные силы до 100 тыс. всадников. Помимо крымцев и Малой ногайской орды, за ханом Казы-Гиреем следовали отряды из турецких крепостей Очаков и Белгород, янычары и турецкая артиллерия.

Целью вражеского вторжения стала Москва. В случае успеха Крым и Турция получили бы возможность значительно расширить сферу экспансии в Восточной Европе.

Русское командование, получив сведения о численности неприятельской армии, отказалось от намерения остановить ее на Оке и отвело полки с пограничных укреплений к столице. Ранним утром 4 июля 1591 г. татары по серпуховской дороге вышли к Москве и заняли Котлы. Русские полки расположились под Даниловым монастырем в подвижном укреплении — «гуляй-городе». Днем произошел бой, а ночью татары отступили.

Причины поражения татар получили неодинаковое освещение в источниках. «Государев разряд 1598 года» передает официальную версию событий. Когда хан с ордой подступил к «гуляй-городу», русские воеводы, сойдясь с ним, «бились весь день с утра и до вечера». С наступлением ночи Борис Годунов якобы вывел из «гуляй-города» полки и артиллерию, подошел вплотную к станам хана Казы-Гирея и внезапно обстрелял, чем и принудил татар к бегству.

Эта версия, однако, не совпадает с показаниями очевидцев. Знаменитый дьяк Иван Тимофеев, служивший в то время в Пушкарском приказе и, вероятно, участвовавший в отражении врага, утверждает, что никакой ночной атаки Годунова не было. Татар посреди ночи вспугнула сильная артиллерийская канонада. То же говорят и московские летописи.

Имеется и еще один источник, который позволяет воссоздать картину с наибольшей полнотой и достоверностью. Этот источник — ранние записи Разрядного приказа, не прошедшие редактирования в царской канцелярии. Из них следует, что дневной бой ничем не напоминал генерального сражении. Хан не спешил пустить в ход главные силы. Он направил к «государеву обозу» сыновей, сам же «на прямое дело не пошел и полков своих не объявил». Воеводы выслали из «гуляй-города» конные сотни, чтобы «травиться» с татарами. День минул в ожесточенных стычках. Вечером хан отступил к Коломенскому. Там крымцы разбили лагерь по обе стороны Москвы-реки. Царские же воеводы «стояли в обозе готовы, а из обозу в то время вон не выходили». Едва ли у них были основания покидать укрепления посреди ночи. Управлять полками и перевозить артиллерию в темноте трудно, практически невозможно.

Далеко за полночь в «гуляй-городе» внезапно поднялся «великий всполох». Спавшие подле орудий пушкари по тревоге заняли свои места и открыли огонь. Вслед за легкими орудиями начали палить тяжелые пушки, установленные на стенах Москвы. Клубы дыма окутали город, ужасающий грохот сотрясал землю, вспышки выстрелов осветили всю округу. Чтобы уточнить обстановку, воеводы спешно выслали к Коломенскому дворянские сотни.

Грозная канонада и появление русских неподалеку от ханской ставки вызвали смятение в татарском лагере. Никто не мог определить численность приближающегося неприятеля. В памяти у крымцев еще не изгладились воспоминания о жуткой сече под Москвой в 1572 г. Страх перед ночным нападением погнал их прочь из лагеря. Прекратить ночную панику хану не удалось.